Химическая энциклопедия

СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (транс ,транс -2,4-гексадиеновая к-та) СН₃СН=СНСН=СНСООН, мол. м. 112,13; бесцв. кристаллы; т. пл. 134,5°С, т. кип. 228 °С (с разл.), 153°С/50мм рт. ст.; 1,204; рК_а 4,77 (при 25 °С). Р-ри-мость (г в 100мл р-рителя): в этаноле-12,9, диэтиловом эфире-5,0, ацетоне-9,2, бензоле-2,3, уксусной к-те-12,0, воде-0,16, ССl₄-1,3.

По хим. св-вам С.к.-типичный представитель ненасыщ. карбоновых к-т. Легко окисляется действием О₂ или перок-сидов, полное окисление приводит к СН₃СНО, СН₃СООН, фумаровому альдегиду, фумаровой к-те и продуктам полимеризации; бромирование протекает легче, чем др. ненасыщ. к-т, с НСl образуется преим. 5-хлор-3-гексеновая к-та, с аминами при высокой т-ре и давлении - дегидро-2-пипери-доны; в качестве диена вступает в диеновый синтез.

Соли и эфиры С. к. наз. сорбатами. Наиб. практич. значение имеет сорбат К благодаря хорошей р-римости и высокой стабильности.

В природе С. к. встречается в нек-рых растениях, напр. в соке рябины Sorbus aucuparia.

В пром-сти С. к. получают конденсацией кетена с крото-новым альдегидом в присут. кислых катализаторов, образующийся полуэфир 3-гидроксигексеновой к-ты изомери-зуют в С. к. нагреванием в кислых или щелочных средах. Очистку техн. образцов проводят путем многократной перекристаллизации из этанола и послед. сублимацией в высоком вакууме либо перегонкой с водяным паром или др. высококипящими жидкостями (напр., диэтиленгликолем). С. к. получают также тримеризацией СН₃СНО с послед. окислением воздухом образующегося гексадиеналя или взаимод. кротонового альдегида с малоновой к-той или ее солями.

С. к. применяют как консервант пищ. продуктов, ингредиент высыхающих масел, в синтезе пластификаторов, смазочных масел и алкидных смол; ее используют также в качестве стандарта в р-циях гидрирования в аналит. химии.

Т. всп. (в открытом тигле) 126,7°С; раздражает кожу и слизистые оболочки, ЛД₅₀ 10 г/кг (крысы).

Лит.: Овчарова Т. П., Засосов В. А., Бабичева О. Н., Применение сорбиновой кислоты в пищевой промышленности, М., 1960; Полянский Н. Г., "Хим. пром-сть", 1963, № 1, с. 20-25; Kirk-Othmer encyclopedia, 3ed., v. 21, N. Y., 1982. G. И. Дрозд.