Химическая энциклопедия

СТЕРОИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ , алкалоиды, содержащие в молекуле скелет 3-метил-1,2-циклопентенофенантрена (ф-ла I; наз. также углеводородом Дильса) или 8-метил-7-этил-1,2-бензофлуорена (II; углеводород Джекобса), связанный с гетероциклом. Выделены из растений семейств лилейных (Liliaceae), пасленовых (Solanaceae), самшитовых (Buxaceae). Включают ок. 270 представителей. Нек-рые С. а. обладают гипотензивным, спазмолитич., бронхорасширяю-щим, противовоспалит., противогрибковым действием.

Часто различают четыре группы С. а., к-рые выделяют из растений родов паслен (Solanum), чемерица (Veratrum), голаррена (Holarrhena), фунтумиа (Funtumia), самшит (Buxus). Наиб. значение имеют алкалоиды чемерицы и паслена. Первые иногда делят на две группы в зависимости от числа атомов кислорода в их молекулах. Алкалоиды одной группы содержат 1-4 атома О и обычно присутствуют в растениях в виде своб. аминов или моно-D-гликозидов. Типичный представитель этого класса С.а.-иервин (III). Молекулы алкалоидов др. группы содержат 7-9 атомов кислорода и находятся в растениях в виде сложных эфиров. Примерами могут служить протовератрины А (IV; R = Н) и В (IV; R = ОН), используемые в фармакологии. При внутривенном введении они вызывают брадикардию и снижают кровяное давление. Осн. недостатки их как лек. ср-в-небольшая разница между терапевтич. и токсич. дозами и наличие побочных эффектов.

Алкалоиды паслена представляют интерес как потенц. источники стероидов. Нек-рые из них проявляют фунгиста-тич. активность. Внутри этой группы различают алкалоида типа томатидина (V) из диких томатов (Solanum lycoperisicum) и алкалоиды типа соланидина (VI), выделенные из неск. растений рода паслен. Томатидин и соланидин получены также синтетически. Биогенетич. предшественники С. а.-СН₃СООН и мевалоновая к-та НООССН₂С(ОН)(СН₃)— —СН₂СН₂ОН. Гликозиды соланидина токсичны.