Химическая энциклопедия

АМИЛОВЫЕ СПИРТЫ (от греч. amylon - крахмал) С₅Н₁₁ОН, мол. м. 88,15, бесцв. жидкости (см. табл.) с характерным запахом. В воде раств. 1-пентанол, З-метил-1-бутанол и 2-метил-2-бутанол, остальные А. с.-плохо. А.с. обладают всеми св-вами, характернымидля спиртов : с щелочными металлами образуют алкоголяты, с минеральными и карбоновыми к-тами - сложные эфиры, с альдегидами (кетонами) - ацетали (кетали), с NH₃ - амины. Первичные спирты окисляются в альдегиды и затем в к-ты, вторичные - в кетоны, третичные-с разрушением молекулы. А. с. дегидрируются в альдегиды или кетоны в присут. катализаторов, напр. соед. Си, Ag, Zn, дегидратируются H₂SO₄ с образованием олефинов или простых эфиров, а в присут. А1₂О₃, ThO₂, цеолитов - только олефинов.

СВОЙСТВА АМИЛОВЫХ СПИРТОВ

Примечания. Для 3-метил-2-бутанола (вmop-изоамилового спирта) (СН₃)₂СНСН(ОН)СН₃ т. кип. 112С, d₄²⁰ 0,812, n_D²⁰ 1,4095. Для 2,2-диметил-1-пропанола (неопентилового спирта) (СН₃)₃ССН₂ОН т. пл. 53°С, т. кип. 113-114 °С. * Рацемат.

В пром-сти получают: смесь первичных спиртов (1-пентанола и 2-метил-1-бутанола), выпускаемую под назв. "амиловые спирты", а также изоамиловый спирт (3-метил-1-бутанол)-оксосинтезом из бутенов; смесь всех изомеров ("пентазол") - хлорированием пентанов с послед. гидролизом хлорпентанов; смесь 2- и 3-пентанолов с 2-метил-2-бу-танолом ("амиленгидрат") - гидратацией пентенов; смесь 2-метил- и З-метил-1-бутанолов выделяют из сивушного масла. Указанные пром. продукты используют как р-рители для масел, жиров, синтетич. и прир. смол, восков; экстрагенты солей U и Nb; стабилизаторы алкильных производных Pb , хлорированных углеводородов, азотсодержащих гетероциклов, фенолов. Сложные эфиры А.с.-пластификаторы ПВХ и ацетилцеллюлозы, душистые в-ва в парфюмерии и произ-ве фруктовых эссенций (см. Изоамилацетат ), р-ригели хлоркаучука, добавки к дизельным топливам для повышения цетанового числа (амил-нитрат) и др.

А. с. обладают раздражающим действием, поражают нервную систему. Для 1-пентанола ЛД₅₀ 0,12-1,04 мл/кг (крысы, перорально), ПДК Юмг/м³; для З-метил-1-бутанола ЛД₅₀ 0,21-3,4 мл/кг (крысы, перорально).

Лит.: Ullmanns Enzyclopadie, 4 АиП, Bd 7, Weinheim, [1974]. К. А. Алексеева.