Химическая энциклопедия

СУКЦИНИМИД (2,5-пирролидиндион, имид янтарной к-ты), мол. м. 99,09; бесцв. кристаллы орторомбич. син-гонии (а = 0,75 нм, b = 0,962 нм, с = 1,275 нм, z - 8, пространств. группа Pmmm); т.пл. 125 °С, т. кип. 287-288 °С, 157°С/10 мм рт.ст.; плота. 1,42 г/см³ (20°С); g 44,31 Н/м (126°С); m 4,66·10^-30 Кл·м (диоксан, 30 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 416-561 К: lgp (мм рт. ст.) = 9,109-3491/T; С_p 1,328 кДж/(кг·К) при 0-99,6 °С; -1833 кДж/моль. С. хорошо раств. в воде и этаноле, плохо-в диэтило-вом эфире, не раств. в СНС1₃. С.-слабая к-та, К 2,38·10^-10 (25 °С), с металлами образует соли и комплексные соединения.

При восстановлении С., в зависимости от условий р-ции, образуются пирролидин, 2-пирролидон, пиррол или g-ами-номасляная к-та:

Галогенирование С. приводит к N-галогенсукцинимидам (см. N-Галогенимиды ), взаимод. с Вr₂ или NaBrO в щелочной среде при нагр.-к b-аланину NH₂(CH₂)₂COOH (см. Гофмана реакции ), действие щелочных солей алкилгалоге-нидов-к N-алкилпроизводным.

При пропускании в расплав С. Сl₂ или Вr₂ при 160°С образуются галогензамещенные имиды малеиновой к-ты, взаимодействие С. с РСl₅ дает 2,2,3,4,5-пентахлор-2H-пир-рол:

Обработка С. NH₃ или СН₃ОН приводит к размыканию цикла с образованием соотв. диамида NH₂CO(CH₂)₂CONH₂ или метилового эфира моноамида янтарной к-ты CH₃OOC(CH₂)₂CONH₂. При действии на С. формальдегида образуется N-гидроксиметиленсукцинимид (в присут. К₂СО₃) либо N,N-метилендисукцинимид (при 160°С).

Получают С. нагреванием янтарной к-ты HOOC(CH₂)₂COOH или ее ангидрида в токе NH₃ при 180-200 °С; сухой перегонкой диаммониевой соли или амида янтарной к-ты либо мочевины; обработкой акрилонитрила водным р-ром NaCN; карбонилированием акриламида в присут. Со.

Применяют С. гл. обр. для получения N-хлор- и N-бромсукцинимидов, а также для синтеза гетероциклич. соединений ряда пиррола. Нек-рые производные С., напр. N-сукцинил-3,5-дахлоранилин, используют в качестве пестицидов.

См. также Имиды карболовых кислот .

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 338-536. С. К. Смирнов.