Химическая энциклопедия

СУЛЬТОНЫ , соед. общей ф-лы I, где Х-двухвалентный орг. остаток; внутр. сложные эфиры гидроксисульфокислот. Наиб. значение имеют С. с 4-членным (b-C.), 5-членным (g-C.) и 6-членным (d-С.) циклами.

По номенклатуре ИЮПАК, названия С. производят от названия углеводорода, участвующего в образовании цикла, с прибавлением окончания "сультон"; начало нумерации-группа SO₂.

С.-жидкости или твердые в-ва. Водородсо-держащие b-C. неустойчивы, выше 0°С изоме-ризуются с образованием a,b- или b,g-ненасыщ. сульфо-кислот; в присут. оснований легко взаимод. с нуклеоф. реагентами; присоединяются к олефинам с образованием d-C., напр.:

Галогенсодержащие b-C. (особенно при X = F)-устойчивые соединения; в р-циях с нуклеоф. реагентами претерпевают анионотропные превращения, образуя производные a-фторсульфонилкарбоновых к-т; с электроф. реагентами образуются производные полифторалкенилсер-ных к-т, напр.:

Наиб. устойчивы g- и d-С. (X = Н); в присут. щелочей последние гидролизуются до гидроксикислот.

b-C. получают присоединением к олефинам SO₃ в виде комплекса с диоксаном или пиридином. Для получения фторсодержащих b-C. используют своб. SO₃; в зависимости от строения олефина могут образовываться разл. изомерные продукты, напр.:

g-C. и d-C. получают дегидробромированием гидроксиал-кансульфобромидов НО(СН₂)_nSО₂Вr или бромалкансуль-фокислот Вr(СН₂)_nSО₂ОН; дегидратацией гидроксиалкан-сульфокислот НО(СН₂)_nSО₂ОН; циклоприсоединением SO₃ к олефинам (р-ция 1); окислением сультинов-циклич. эфиров сульфиновых к-т (2):

Применяют С. в произ-ве эмульгаторов, пенообразователей, красителей, душистых и лек. препаратов; перфтор-b-сультоны-также для получения полимеров, ПАВ, ионообменных смол.

Лит.: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Knunjanz I.L., Sokolski G.A., "Angewandte Chemie", 1972, Bd 84, H. 13, S. 623-35. А. Ф. Елеев.