Химическая энциклопедия

СУЛЬФОЛАН (тиолан-1,1-диоксид, тетрагидротиофен-1,1-диоксид, тетраметиленсульфон), мол. м. 120,17; бесцв. кристаллы без запаха; т. пл. 28-29 °С, т. кип. 285 °С (с разл.); 1,261: 1,481; h 1,03·10^-2 Па·с (30°С), 0,25·10^-2 Па·с (100°С); g 3,7·10^-3 Н/м (50°С), 2,0·10^-3 Н/м (120°С); m 16,044·10^-30 Кл·м; давление пара 1,933 кПа (180 °С), 11,359 кПа (200 °С); С_р 1,3397·10³Дж/(кг· К) при 30 °С, DH_исп 62,77 Дж/(кг·моль) при 100 °С; e 44 (30 °С). Раств. в воде, водном NH₃, спиртах, ССl₄, СНСl₃, бензоле, диок-сане, аминах, касторовом масле, не раств. в парафинах и нафтенах.

С. обладает хим. св-вами сульфонов . Устойчив к действию 93%-ной H₂SO₄ и конц. р-ра NaOH, а также при нагр. в присут. Сu, Fe или К₂СО₃. Хлорирование С. Сl₂ приводит к образованию смеси моно-, ди-, три- и тетрахлор-сульфоланов, взаимод. с SO₂Cl₂-только к 3-хлорсуль-фолану. При термолизе или УФ облучении С. разлагается на этилен и SO₂; под действием LiAlH₄ или (изо -С₄Н₉)₂А1Н восстанавливается до тетрагидротиофена. При взаимодействии с солями арилдиазония С. проявляет нуклеоф. свойства, напр.:

В пром-сти С. и его алкилзамещенные получают из фурана и его соответствующих замещенных или из диенов и SO₂, в лаб. практике, кроме того, гидрированием сульфо-ленов, напр.:

С. и его алкилзамещенные-реагенты для экстракции ароматич. соединений (гл. обр. бензола, толуола и ксилола) из нефти или смесей нафтенов с парафинами при получении высокооктановых бензинов, р-рители для четвертичных аммониевых оснований, нитроцеллюлозы, полиакрилони-трила, полистирола, ПВХ, добавки к электролитам для высокоемких аккумуляторов. 3,3,4,4-Тетрахлорсульфолан-инсектоакарицид, сульфоланилдитиокарбаматы - ускорители вулканизации каучуков, присадки к смазочным маслам, фунгициды.

С. малотоксичен; ЛД₅₀ 1,7 г/кг (мыши, перорально), 2,7 г/кг (крысы, перорально); ЛД₁₀₀ 3,3 г/кг (крысы, перорально). Т. всп. 165 °С.

Лит.: Безменова Т. Э., Химия тиолен-1,1 -диоксидов, К., 1981; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 319; Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред. Л. И. Беленького, М., 1988, с. 186-90.

П. И. Пархоменко.