Химическая энциклопедия

СУЛЬФОЛЕНЫ (тиолен-1,1-диоксиды, дигидротиофен-1,1-диоксиды), мол. м. 118,15. Известны 3-С. (ф-ла I) и 2-С. (II).

Незамещенный 3-С. (бутадиенсульфон)-бесцв. кристаллы; т. пл. 64-65°С, разлагается при т-ре выше 120°С; -318,4 кДж/моль; m 13,04·10^-30 Кл·м. Р-римость (20°С, г на 100 г р-рителя): в воде-14,9, ацетоне-100,0, метаноле-82,8, изопропаноле-60,0.

Для 3-С. характерны р-ции с сохранением и раскрытием цикла, напр.:

3-С. синтезируют из бутадиена и SO₂, замещенные 3-С.-из SO₂ и соответствующих 1,3-диенов или полиенов, напр.:

Др. способы получения: окисление и частичное гидрирование тиофена и его производных; окисление дигидро-тиофенов.

3-С.-исходное в-во для получения текстильно-вспомогат. ВВ, пестицидов, феромонов, регуляторов роста растений и противовоспалит. лек. ср-в, важное промежут. соед. в орг. синтезе. ЛД₅₀ 2,0 г/кг (мыши, перорально).

2-С.-бесцв. кристаллы; т. пл. 49-50°С, т. кип. 114-116°С/1 мм рт. ст.; -323,2 кДж/моль; m 15,77·10^-30 Кл·м.

Легко присоединяет нуклеоф. агенты, труднее-электро-фильные. Бромирование 2-С. протекает в 6 раз медленнее, чем 3-С. Получают 2-С. изомеризацией 3-С. или элиминированием легко уходящей группы в 3-замещенных сульфоланах.

2-С.-промежут. продукт при синтезе разл. производных сульфолана. ЛД₅₀ 300 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Безменова Т. Э., Химия тиолен-1,1 -диоксидов, К., 1981; ее же, в сб.: Физиологически активные вещества, в. 17, К., 1985, с. 3-18.

С. Н. Гайдамака.