АМИНОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ H2NC6H4COOH
,
мол. м. 137,14. Существуют орто-
, мета-
и пара-изомеры. Об о-А.
к. см. Антраниловая кислота
. Св-ва двух др. изомеров приведены в таблице.
СВОЙСТВА АМИНОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ
Показатель Цвет
|
пара-Изомер Бесцв.
|
мета-Изомер Желтый
|
Т. пл., °С
|
187
|
1 79,5
|
d420
|
—
|
1,511
|
Кл-м (диоксан; 25 °С) Р-римость, %
|
1,16*10-30
|
0,89* 10- 30
|
в воде
|
0,59 (25 °С)
|
0,59 (15°С)
|
в спирте
|
11,3 (9,6 °С)
|
2,2 (9,6 °С)
|
в эфире
|
8,21 (5,6 °С)
|
1,81 (5,6 °С)
|
рКа
|
4,92
|
4,78
|
Соли А. к. со щелочными металлами, а также с минер. к-тами хорошо раств.
в воде. Для А. к. характерны р-ции как с участием функц. групп, так и замещения
в бензольное кольцо. Атомы Н аминогруппы легко замещаются на алкил и арил.
А.к. легко восстанавливаются, сульфируются и галогенируются. Так, в водной
суспензии при обычной т-ре в присут. РtO2 и-А. к. гидрируется
Н2 до 4-аминоци-клогексанкарбоновой к-ты. При иодировании хлоридом
иода водного р-ра м-
или и-А. к. при 80-85°С получают соотв. 3-амино-2,4,6-трииодбензойную
к-ту или 4-амино-3,5-дииодбензойную к-ту.
В пром-сти п- и м-A. к. получают из соответствующих нитробензойных
к-т: восстановлением Fe в НС1; каталитич. гидрированием водных р-ров (кат.
- Pt; 85 °С).
n-А. к. - ростовой фактор микроорганизмов, а также витаминоподобное
в-во (его антивитамины - сульфаниламидные препараты). Нек-рые производные
n-А.к. применяют для синтеза тиоиндигоидных красителей и азокрасителей.
Эфиры n-А. к. (этиловый, пропиловый, изопропиловый) -местноанестезирующие
ср-ва. м-А. к. применяют в произ-ве кубовых красителей и азокрасителей,
цветных компонент для фотобумаги. Г.И. Пуца.