Химическая энциклопедия

ТЕРЕФТАЛОИЛХЛОРИД (дихлорангидрид терефталевой к-ты) С₆Н₄(СОСl)₂, мол. м. 203,03; бесцв. кристаллы с острым запахом; т. пл. 82-84 °С, т. кип. 266 °С, 141 °С/16 мм рт. ст.; давление пара (кПа): 0,27 (112°С), 1,46 (136 °С), 2,53 (150°С); ур-ние температурной зависимости давления пара: lgp (кПа) = - 2937/Т+ 6,25 (400-523 К); 56,23 кДж/моль,— 3387,2 кДж/моль, — 384,22 кДж/моль; 509,5 Дж/(моль·К). Легко раств. в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, бензине, ССl₄.

Т. гидролизуется водой, водными р-рами к-т и оснований до терефталевой к-ты; реагирует со спиртами и аминами с образованием соответствующих сложных эфиров и амидов терефталевой к-ты. Хлорирование Т. осуществляют обычно при 165-170°С в присут. железной стружки и молярном соотношении Т. :Сl₂ = 1:10; осн. продукт р-ции-дихлорангидрид тетрахлортерефталевой к-ты (выход 65%). При этом в заметной степени протекает побочная р-ция отщепления групп СОС1, что приводит к образованию гексахлорбензола.

В пром-сти Т. получают гидролизом гексахлор-и-ксилола С₆Н₄(ССl₃)₂ при 110-120 °С (кат. - FeCl₃); выход более 90%. Удобный способ получения Т.-взаимод. терефталевой к-ты с гексахлор-и-ксилолом в присут. FeCl₃ при 85-120 °С. В лаборатории Т. получают р-цией терефталевой к-ты с SOCl₂.

Т.-промежут. продукт при синтезе полиамидов (волокна типа фенилона), полиарилатов, пластификаторов (напр., полидиаллилфталаты), лек. ср-в, красителей; сшивающий агент для полиуретанов и полисульфидов.

Т. горюч, невзрывоопасен; т. всп. 152°С (открытый тигель), т. воспл. 1050°С. Для пылевоздушной смеси Т. дисперсностью до 125 мкм ниж. КПВ 73 г/м³. Обладает местным раздражающим действием; ПДК 0,1 мг/м³ (рекомендуемая).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Моцарев Г. В., Успенская И. Н., Хлорпроизводные алкилароматических углеводородов. Получение и переработка, М., 1983.

Ю.А. Трегер.