Химическая энциклопедия

ТЕТРАЛИН (1,2,3,4-тетрагидронафталин), мол.м. 132,21; бесцв. жидкость с запахом нафталина; т. пл. — 35,8 °С, т. кип. 207,62°С; 0,9702; 1,5414; С_р 223,16 кДж(моль · К) (288-291 К); -27,6 кДж/моль, DH_сгор -5607,14 кДж/моль; 373,5 Дж(моль · к); давление пара 26,6 Па (20 °С); h 2,20 мПа·с (20 °С); g 35,46 мН/м (21,5 °С); e 2;76(20°С); m 2,0 x x 10 ^-30 Кл·м; p_крит 3,3Па, t_крит 447,15°С. Не раств. в воде и жидком NH₃, ограниченно раств. в СН₃ОН, хорошо-в высших спиртах, диэтиловом и др. эфирах, углеводородах; растворяет нафталин (20 г в 100 г Т.), серу (3% по массе при 20 °С, 40% при 100°С); смешивается при 0°С с равным объемом нитрометана; смесь крезола и Т. при 13,8 МПа и 427 °С растворяет до 75% бурого угля.

Обладает св-вами ароматических соединений . Т. легко сульфируется и нитруется: при действии конц. H₂SO₄ образует смесь тетралин-5- и тетралин-6-сульфокислот, при действии нитрующей смеси на холоду — 5- и 6-нитропроизвод-ные, при 35-40°С-5,6- и 5,7-динитротетралины. Действием Сl₂ при комнатной т-ре хлорируется гл. обр. по положению 5, при 150-200 °С- по положению 2. Под давлением в при-сут. катализаторов (S, Se, Ni, Pt, Cr₂O₃ и др.) при т-ре ниже 200 °С гидрируется в декалин, при 200-300 °С дегидрируется в нафталин; дальнейшее повышение т-ры приводит к образованию продуктов крекинга-бензолу и его замещенным. При воздействии О₂ или воздуха при 70 °С Т. образует 1-гидроперокситетралин, к-рый при дальнейшем окислении превращ. в смесь a-тетралона (ф-ла I) и a-тетралола. Под действием р-ра КМnО₄. окисляется до о-карбоксибензоил-муравьиной (фталоновой) к-ты (ф-ла II); окисление Н₂СrО₄ приводит к a-тетралону.

Т. содержится во фракциях кам.-уг. дегтя и в нек-рых нефтях. В пром-сти его получают селективным гидрированием очищенного от сернистых соед. нафталина при 180-260 °С и давлении 1-1,5 МПа в присут. никелевых катализаторов.

Т.-р-ритель жиров, смол, лаков при произ-ве ПАВ и ин-сектицидов, протонодонорный р-ритель при экстракции угля, теплоноситель при 210-310 °С; промежут. продукт при синтезе нек-рых лек. ср-в; в смеси с этанолом применяют 3 качестве моторного топлива.

Т. всп. 71,1°С, т. воспл. 384 °С; пределы воспламенения 0,8-5,0% по объему. ПДК 100 мг/м³; ЛД₅₀ 2,9 г/кг (крысы, перорально).

Лит.: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 16, Weinheim-N. Y., 1978, S. 296-97; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N. Y., 1978, p. 703-04.

В. Г. Лшгович, М. Ф. Вагин.