Химическая энциклопедия

ТИОДИГЛИКОЛЬ (b,b-дигидроксидиэтилсульфид) (HOCH₂CH₂)₂S, мол. м. 122,2; бесцв. сиропообразная жидкость; т. пл. — 10 °С, т. кип. 130°С/2 мм,рт. ст.; смешивается с водой во всех соотношениях, легко раств. в ацетоне, этаноле, этилацетате, хлороформе.

Хим. св-ва Т. определяются наличием в молекуле сульфидной и гидроксильных групп. При окислении мягкими окислителями (бензоилпероксид, м-хлорнадбензойная к-та) образуется b,b-дигидроксидиэтилсульфоксид (т. пл. 111 °С), сильные окислители (HNО₃, Н₂О₂, КМnО₄) окисляют Т. до b,b-дигидроксидиэтилсульфона (т.пл. 58°С). Р-ция с алкилгалогенидами приводит к сульфониевым солям RS⁺(СН₂СН₂ОН)₂На1^-. При нагревании Т. в р-ре соответствующего спирта в присут. n-толуолсульфокислоты образуются простые эфиры S(CH₂CH₂OR)₂, при ацилировании карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами-сложные эфиры S(CH₂CH₂OCOR)₂. При взаимодействии Т. с хлорирующими агентами (НСl, РСl₃, SOCl₂) образуется иприт .

Получают Т. из этиленоксида и H₂S в присут. щелочи, впервые был получен взаимод. этиленхлоргидрина с Na₂S.

Применяют Т. в качестве р-рителя для красителей в текстильной пром-сти, экстрагента для бутадиена, антиокси-данта. Используют также как полупродукт в синтезе гете-роциклич. соединений (1,4-дитиана, 1,4-тиоксана, тиомор-фолина) и тиокраун-эфиров. в.м.Неплюев.