Химическая энциклопедия

ТИОФЕНОЛ (фенилмеркаптан, меркаптобензол) C₆H₅SH, мол. м. 110,18; бесцв. жидкость с неприятным запахом; т. пл. -14,8°С, т. кип. 168,7 °С, 70°С/16 мм рт. ст.; 1,0766; 1,5893; -111,42 кДж/моль, 104,25 кДж/кг; 337,52 Дж/(моль · К); 105,52 Дж/(моль · К); m 4,436·10^-30Кл·м; рК_а 9,55 (25 °С, метанол). Т. не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях с большинством орг. р-рителей.

По хим. св-вам Т.- типичный представитель тиолов . Легко образует устойчивые соли щелочных и тяжелых металлов, особенно характерны хорошо кристаллизующиеся ртутные соли (напр., C₆H₅SHgCl); вступает в р-ции нуклеоф. замещения и присоединения к кратным связям; при стоянии на воздухе или при действии иода окисляется до дифенилди-сульфида (р-цию с иодом используют для количеств. определения Т.); окисление в жестких условиях приводит к бен-золсульфокислоте; с Сl₂ или Вr₂ образует фенилсульфенил-галогениды C₆H₅SHal. При натр. в жидкой или газовой фазе Т. генерирует радикал C₆H₅S^•, к-рый замещает атомы галогена у sp2-гибридизованного атома углерода, а также присоединяется к ацетилену с образованием бензотиофена.

Получают Т. обычно взаимод. S с фенилмагнийбромидом или восстановлением бензолсульфохлорида:

Используют также др. методы, применяемые в синтезе тиофенолов.

Применяют Т. в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных р-ций, стабилизаторов и др. добавок к синтетич. каучукам.

Для Т. ПДК 2-5 мг/м³, ЛД₅о для крыс 46,2 мг/кг (перорально), 9,8 МГ/КГ (внутрибрюшно). Э. Н. Дерягина.

Лит. см. при ст. Тиолы .