Химическая энциклопедия

ТИРОЗИН [2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая к-та, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], мол. м. 181,19; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-T. 316 °С, L-T. 290-295 °С, D-T. 310-314 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-T. -10,6°, для D-T. +10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в ди-этиловом эфире. При 25 °С рК_а 2,2 (СООН), 9,11 (NH₂), 10,07 (фенольный ОН); рI 5,63.

По хим. св-вам Т.-ароматич. аминокислота с реакцион-носпособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270 °С Т. декарбоксилируется до тирамина HOC₆H₄CH₂CH₂NH₂, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную к-ту. Т. легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.

Для модификации остатков Т. в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. кольца, ацетилирование гидроксигруппы, р-ции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка Т. защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет -бутильной группой.

L-T.-кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из Т. в организме синтезируются ряд важных в-в: тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин .

Нарушение обмена Т. [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной к-ты] вызывает наследств. заболевание олигофрению.

Синтез Т. осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой к-ты (т. наз. азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля [Эрленмейера-Плехля]):

В УФ спектре Т. l_макс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-T. в D₂O хим. сдвиги (м.д.) для СН, СН₂, орто- и мета -положений соотв. 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.

В р-циях Паули, Миллона и ксантопротеиновой Т. образует окрашенные продукты.

Т. впервые выделен в 1849 Ф. Боппом из казеина. Мировое произ-во L-T. ок. 250 т/год (1989). В.В. Баев.