ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ
CH3C6H5-n(SO3H)n,
бесцв., очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе в-ва; раств. в воде,
спиртах, ацетоне, не раств. в диэтиловом эфире. Большинство из них не имеет
четких т-р плавления, поэтому для идентификации используют их эфиры, хлорангидриды
или амиды (см. Толуолсульфохлориды
, Толуол-сульфамиды). Практич.
значение имеют Т., содержащие одну сульфогруппу (ф-ла I), и толуол-2,4-дасульфохислота.
n-Т. (толуол-4-сульфокислота)-мол.
м. 172,20, т. пл. 35 °С (для моногидрата и три-гидрата 104 и 93 °С,
соотв.), т. кип. 140°С/20 мм рт.ст.; о-Т.-расплывается на воздухе,
образует дигидрат с т. пл. 148 °С; м-
T.- бесцв. жидкость;
толуол-2,4-дисульфокислота, мол. м. 252,27, т. пл. 56 °С, т. пл. диамида
190-191 °С.
Т.-сильные к-ты, по кислотности
сравнимые с H2SO4. При взаимод. с РСl5, SOCl2,
SO2Cl2 или др. образуют сульфохлориды, со спиртами в щелочной
среде-сложные эфиры. При сплавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил;
при натр, с KCN (выше 200 °С) образуются нитрилы. Моносульфокислоты при
сульфировании олеумом дают дисульфокислоты; дальнейшее сульфирование до трисульфокислот
удается осуществить при нагр. с высококонц. олеумом до 300 °С.
Нагревание водных р-ров
п-Т. при 180°С в присут. минер. к-ты приводит к расщеплению на толуол и
H2SO4, окисле" ние КМnО4-к превращению
в "-сульфобензойную к-ту. Эфиры и соли n-Т. наз. тозилатами. Эфиры-бесцв.
кристаллы; метиловый эфир-мол. м. 186,22, т. пл. 28-29 °С, т. кип. 161 °С/10
мм рт.ст., этиловый эфир-т. пл. 34-35°С, т. кип. 173 °С/15 мм рт. ст.;
не раств. в воде, легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне;
алкилирующие агенты в орг. синтезе.
В пром-сти n-Т.
получают сульфированием толуола конц. H2SO4 при 170°С;
выделяют в виде Na-соли. Побочные продукты-о- и м-
T. Понижение
т-ры р-ции приводит к образованию смеси всех трех изомеров.
n-Т.-промежут. продукт
в произ-ве n-крезола, азокраси-телей, лаков и стойких к к-там и щелочам
замазок, эффективный кислотный катализатор в орг. синтезе; толуол-2,4-дисульфокислота-промежут.
продукт в произ-ве красителей.
Лит.: Джильберт
Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Ulimanus
Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 422.
Г.И. Пуца.
|
