Химическая энциклопедия

ТРЕОНИН (2-амино-3-гидроксимасляная к-та, трео- a-ами-но-b-гидроксимасляная к-та, Thr, Т) CH₃CH(OH)CH(NH₂)COOH, мол.м. 119,12: бесцв. кристаллы. Для L-T. т.пл. 253 °С (с разл.), [a]²⁶ -28,3° (1,1 г в 100 мл воды), для D, L-T. т.пл. 234-235°С; раств. в воде, не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рК_a 2,71 (СООН), 9,62 (NH₂); pI 6,16.

Конфигурация L-T. соответствует конфигурации D-трео-зы. Т.- гидроксиаминокислота, гомолог серина и по мн. хим. св-вам аналогичен ему; р-ция этерификации бензиловым спиртом по гидроксигруппе Т. проходит значительно легче, чем в серине.

Т.-кодируемая, незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков (пепсин, глиадин, фибрин и др.). В организме Т. дезаминируется с образованием 2-оксомасляной к-ты при участии пиридоксальфосфата. При действии альдолаз Т. обратимо расщепляется на ацетальдегид и глицин.

Биосинтез Т. осуществляется из гомосерина HOCH₂CH₂CH(NH₂)COOH через стадии фосфорилирова-ния по группе ОН и изомеризации.

Синтез Т. осуществляют восстановлением 2-нитрозоаце-тоуксусного эфира или фенилазоацетоуксусного эфира, аль-дольной конденсацией ацетальдегида с медной солью глицина, а также из кротоновой к-ты.

В спектре ПМР Т. в D₂O хим. сдвиги протонов (м.д.) у атомов С в положениях 2, 3 и 4 соотв. 3,59, 4,26 и 1,31.

Т. впервые выделен в 1925 С. Шрайвером и X. Бустоном из белка овса. Мировое произ-во L-T. ок. 160 т/год (1982).

В. В. Баев.