Химическая энциклопедия

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та, -(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,-3-индолилаланин, Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-T. 283-285 ⁰C; для D-T. т. пл. (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-T. т. пл. 293-295 ⁰C, (концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При рI 5,89.

Т.- ароматич. аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl₃ до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация T. с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении T. образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании - триптамин. T. дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию ).

Хим. модификацию остатков T. в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-T.- кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва T. содержатся в фибриногене и-глобулине крови.

Биосинтез T. в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения T. в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H₂NC₆H₄C(O)CH₂CH(NH₂)COOH] и др. В кишечнике из T. образуется скатол.

L-T. можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

В УФ спектре T. нм, ; в спектре флуоресценции T. l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-T. в D₂O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b-атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

T. впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое произ-во L-T. ок. 200 т/год (1982). В.В. Боев.