Химическая энциклопедия

УРЕИДЫ , N-ацильные производные мочевины, N-карбамо-илзамещенные амиды карбоновых к-т. К У. относят также производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, напр, гидантоиновую к-ту NH₂CONHCH₂COOH и ее циклич. производное - гидантоин . У.- высокоплавкие кристаллич. в-ва, обычно трудно раств. в воде и этаноле (табл.). По хим. св-вам - типичные амиды карбоновых кислот . Легко гидроли-зуются до соетветствующей к-ты, NH₃ и CO₂. Для циклич. У., напр, барбитуровой кислоты и ее производных, характерна кетоенольная и лактам-лактимная таутомерия.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕИДОВ

	Соединение	Мол. м.	T. пл., 0C
	Формилмочевина HCONHCONH2	88,066	168
	Ацетилмочевина CH3CONHCONH2	102,093	218-219
	Гидантоиновая к-та H2NCONHCH2COOH	118,092	180*
	Диацетилмочевина CH3CONHCONHCOCH3	144,130	152
	Оксалуровая к-та H2NCONHCOCOOH	132,076	187
	Оксалурамид H2NCONHCOCONH2	131,091	310
	Парабановая к-та (оксалилмочевина)	114,060	243
	Барбитуровая к-та (малонилмочевина)	128,087	248*

* С разложением.

Получают У. действием карбоновых к-т, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину. При р-ции с монокарбоновыми к-тами и их производными образуются У. линейного строения, напр, формилмочевина; при р-ции с дикарбоновыми к-тами и их производными - У. двух типов: кислые У., или уреидокислоты, напр, оксалуровая к-та, и средние У. циклич. строения, напр, парабановая к-та.

Наиб. практич. применение имеют У. монозамещенных бромсодержащих к-т (бромурал) и производные барбитуровой к-ты (барбитураты), используемые как снотворные.

Лит.: Мелентьева Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, M., 1976; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, M., 1985. С. К. Смирнов.