Химическая энциклопедия

1-ВИНИЛ-2-ПИРРОЛИДОН (N-винилпирролидон; N-винилбутиролактам), мол. м. 115,15; бесцв. жидкость; т. кип. 65-66 °С/1,5 мм рт.ст., 71-72 °С/2,5 мм рт.ст. (при стабилизации КОН можно перегонять при атм. давлении при 214-215°С); d₄²⁰ 1,0458, n_D²⁰1,5132; раств. в воде и органических растворителях.

На воздухе В. окисляется. При нагр. в водных р-рах щелочей лактамный цикл В. раскрывается с образованием соливиниламиномасляной к-ты. При кипячении в воде и нагревании в разб. сильных к-тах распадается на пирролидон и ацетальдегид (качеств. р-ция обнаружения В.). Под действием сильных к-т превращ. в кристаллич. димер В. При взаимод. с P₂S₅ получается N-винилтиопирролидон. По двойной связи С=С в присут. 2,2-азо-бис-изобутиронитрила присоединяет H₂S и тиолы, в присут. следов соляной к-ты - спирты. Полимеризуется при нагр. выше 140°С и при длит. воздействии света; ингибиторы полимеризации - щелочи. Быстрая полимеризация происходит при нагр. с пероксидами или под действием эфирата BF₃. При низких т-рах полимеризация катализируется алифатич. диазосоединениями. В. сополимеризуется с виниловыми эфирами, стиролом, винилхлоридом, винилфталимидом и др.

В промышленности В. получают из ацетилена и формальдегида с выходом 60% в расчете на ацетилен по схеме:

Выход В. для р-ции (1) 55% для р-ции (2) 80%. В. используют гл. обр. в произ-ве поливинилпирролидона. Продукты присоединения к В. фенолов и карбоновых к-т - смачиватели в текстильной пром-сти.

Лит.: Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. 1, М., 1960; Колесников Г. С., Синтез винильных производных ароматических и гетероциклических соединений, М., 1960; Сидельковская Ф. П., Химия N-винилпирролидона и его полимеров, М., 1970. И. И. Бруновленская.