Химическая энциклопедия

ВИННЫЕ КИСЛОТЫ (дигидроксиянтарные к-ты), мол. м. 150,09; бесцв. кристаллы. Существует в виде трех стереоизомеров и рацемата (виноградной к-ты; см. ниже):

D-Винная к-та (виннокаменная к-та, винная к-та) - т. пл. 170°С; d₄²⁰1,7598; +11,98° (Н₂О), +0,46° (СН₃ОН); Х₁ 1,3*10^-3, К₂6,9*10^-5 (25*С); р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде-139,44, этаноле - 20,40 (18°С); раств. в ацетоне. При пиролизе D-винной к-ты образуются пировиноградная СН₃СОСООН и пировинная (метилянтарная) НООССН(СН₃)СН₂СООН к-ты, СО₂. Она восстанавливается до янтарной к-ты, восстанавливает аммиачный р-р AgNO₃ до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)₂ с образованием прозрачного ярко-синего р-ра - реактива Фелинга. Получают D-винную к-ту действием минер. к-т на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. D-Винную к-ту применяют в пищ. пром-сти, медицине, для произ-ва ее эфиров и солей, наз. тартратами. О применении последних см. таблицу.

D,L-Винная к-та (виноградная к-та) из воды кристаллизуется в виде дигидрата 2С₄Н₆О₆*2Н₂О (т. пл. 73 °С), из спирта-в безводной форме (т. пл. 205°С); К₁ 1,02*10^-3, К₂ 4,0*10^-5 (25 °С); р-римость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде - 20,6, этаноле - 2,08 (15°С), эфире - 1,08.

СВОЙСТВА И ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТАРТРАТОВ

При нагр. до 130°С с соляной к-той виноградная к-та частично превращ. в мезовинную. Виноградная к-та образуется в смеси с мезовинной при кипячении р-ра D-винной к-ты со щелочью, при окислении фумаровой или сорбиновой к-ты действием КМnО₄, при восстановлении глиоксиловой к-ты Zn в уксусной к-те.

Мезовинная к-та (антивинная к-та)-т. пл. 140°С; d₄²⁰1,666; K₁ 6,0*10^-4, К₂ 1,4*10^-5 (25°С). Образует моногидрат С₄Н₆О₆*Н₂О; р-римость в 100 г воды 125 г. Кислая К-соль мезовинной к-ты очень хорошо раств. в воде. Образуется мезовинная к-та при продолжит. кипячении всех форм В. к. в р-рах едких щелочей, при окислении малеиновой к-ты (КМnО₄ либо OsO₄) или фенола (КМnО₄). L-Винную к-ту получают расщеплением виноградной к-ты.

Лит.: Гауптман З., Грефе Ю., Рема не X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Терне и А., Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 120-66; Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 175. Т.Е.Баева.