Химическая энциклопедия

ВУДВОРДА РЕАКЦИЯ , окисление алкенов в эритро-гликоли действием 1₂ и CH₃COOAg:

Процесс осуществляют в водном р-ре уксусной к-ты при комнатной т-ре или нагревании. Из серебряной соли и I₂ первоначально образуется ацилгипоиодит, или комплекс Симонини (ф-ла I), к-рый присоединяется к алкену.

Р-цию используют для получения алициклич. гликолей, в т.ч. для гидрооксилирования стероидов; наиб. эффективно ее применение для синтеза гликолей из алкенов с длинной углеродной цепью. Р-ция открыта Р. Вудвордом в 1954.

При проведении р-ции в инертных р-рителях (в сухом бензоле, эфире и др.) с использованием бензоата Ag и 1₂ образуются трео-гликоли (р-ция Прево).

Лит.: Ганстон Ф. Д., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 1, М., 1963, с. 130-35; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 124-25; Cambie R. [а. о.], "Austral. J. Chem.", 1982, v. 35, № 10, p. 2111-130. Г. Л. Мищенко.