Электронные Толковые Словари
Реклама

Химическая энциклопедия
"ВЮРЦА РЕАКЦИЯ"

/ Главная / Химическая энциклопедия / буква В / ВЮРЦА РЕАКЦИЯ
Химическая энциклопедия

ВЮРЦА РЕАКЦИЯ , конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже - Li или К) с образованием предельных углеводородов:

2RHal + 2Na -> R—R + 2NaHal,

где Hal - обычно Br или I. При использовании в р-ции разл. алкилгалогенидов (RHal и RHal) образуется трудноразделяемая смесь всех возможных продуктов (R—R, R—R, R—R).

В. р. легко протекает, если алкилгалогенид имеет большую мол. массу, а галоген связан с первичным атомом С. Процесс проводят при низких т-рах в сольватирующих р-рителях. Так, в ТГФ р-ция осуществляется быстро и с хорошим выходом уже при — 80 °С.

Предполагается, что механизм р-ции включает образование ион-радикалов и радикалов:
1087-15.jpg

Однако факт обращения конфигурации нек-рых оптически активных алкилгалогенидов (напр., 2-хлороктана в р-ции с Na) не исключает возможности гетеролитич. механизма.

Р-ция открыта Ш. Вюрцем в 1855 и используется гл. обр. для получения углеводородов с длинной углеродной цепью. В др. случаях, особенно при получении несимметричных ал-канов, применяют разл. модификации В. р., рассмотренные ниже.

Для синтеза жирноароматич. соед. используют модификацию Фиттига (р-цию Вюрца-Фиттига):

ArHal + RHal + 2Na -> Ar—R + 2NaHal

Р-ция открыта Р. Фиттигом в 1855. Часто с хорошим выходом образуются алканы с использованием реактива Гриньяра, напр.:
1087-16.jpg

Несимметричные предельные углеводороды получают, используя медьорг. соед.:
1087-17.jpg

Р-цию, подобную В. р., используют для синтеза элементоорг. соед. и бициклич. соед., напр.:
1087-18.jpg

Лит.: Реакции металлоорганических соединений как редокс-проиессы, М., 1981, с. 16-38. Е.Г. Тер-Габриэлям.





2006-2013. Электронные Толковые Cловари. oasis[dog]plib.ru