ВЮРЦА РЕАКЦИЯ
, конденсация алкилгалогенидов под действием
Na (реже - Li или К) с образованием предельных углеводородов:
2RHal + 2Na -> R—R + 2NaHal,
где Hal - обычно Br или I. При использовании в р-ции разл. алкилгалогенидов
(RHal и RHal) образуется трудноразделяемая смесь всех возможных продуктов
(R—R, R—R, R—R).
В. р. легко протекает, если алкилгалогенид имеет большую мол. массу,
а галоген связан с первичным атомом С. Процесс проводят при низких т-рах
в сольватирующих р-рителях. Так, в ТГФ р-ция осуществляется быстро и с
хорошим выходом уже при — 80 °С.
Предполагается, что механизм р-ции включает образование ион-радикалов
и радикалов:
Однако факт обращения конфигурации нек-рых оптически активных алкилгалогенидов
(напр., 2-хлороктана в р-ции с Na) не исключает возможности гетеролитич.
механизма.
Р-ция открыта Ш. Вюрцем в 1855 и используется гл. обр. для получения
углеводородов с длинной углеродной цепью. В др. случаях, особенно при получении
несимметричных ал-канов, применяют разл. модификации В. р., рассмотренные
ниже.
Для синтеза жирноароматич. соед. используют модификацию Фиттига (р-цию
Вюрца-Фиттига):
ArHal + RHal + 2Na -> Ar—R + 2NaHal
Р-ция открыта Р. Фиттигом в 1855. Часто с хорошим выходом образуются
алканы с использованием реактива Гриньяра, напр.:
Несимметричные предельные углеводороды получают, используя медьорг.
соед.:
Р-цию, подобную В. р., используют для синтеза элементоорг. соед. и бициклич.
соед., напр.:
Лит.: Реакции металлоорганических соединений как редокс-проиессы,
М., 1981, с. 16-38. Е.Г. Тер-Габриэлям.
