Химическая энциклопедия

АНЕТОЛ (n-метоксипропенилбензол, изоэстрагол) n-СН₃ОС₆Н₄СН=СНСН₃, мол. м. 148,21. транс-А.-жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса; т.пл. 23°С, т. кип. 234-237°С, 113°С/4 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,988, п_D²⁰ 1,5590-1,5610; давление пара 1,25 Па; пороговая концентрация запаха 2,00*10^-8 г/л; раств. в этаноле, эфире, плохо - в воде, пропиленгликоле, глицерине. Пром. способы полумения: выделение из эфирных масел (анисового, фенхелевого и др.) вакуум-ректификацией с послед. вымораживанием; изомеризация метилхавикола n-СН₃ОС₆Н₄СН₂СН=СН₂, содержащегося в сульфатном скипидаре, под действием спиртового р-ра КОН; ацилирование анизола пропионовым ангидридом с послед. гидрированием n-метоксипропиофенона (ф-ла I) и дегидратацией 1 -(n-метоксифенил)пропанола (II):

конденсация анизола с пропионовым альдегидом и послед. термич. разложение 1,1-бис-(n-метоксифенил)пропана (III):

транс-А.-душистое в-во для косметич. ср-в и пищ. продуктов, сырье для получения др. душистых в-в (напр., анисового альдегида), а также лек. препаратов (напр., синэстрола).

ЛД₅₀ 2,09 г/кг (крысы, перорально). КПВ 0,34-1,65%, т. всп. 90 °С, т. воспл. 113°С, т. самовоспл. 445 °С.

цис-А. практич. применения не имеет, т.к. обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом и почти в 20 раз токсичнее своего изомера; при нагр. с нек-рыми катализаторами цис-А. изомеризуется в транс-А.. Л.А.Хейфиц.