Химическая энциклопедия

АНТИПИРИН (феназон; 2,3-диметил-1-фенил-3-пиразолин-5-он; AntH), мол. м. 188,23; кристаллы горьковатого вкуса; т. пл. 113°С, т. кип. 319°С/177мм рт. ст.; d₄¹¹³ 1,088; хорошо раств. в воде, этаноле, хлороформе, ацетоне, плохо -в диэтиловом эфире (1,3%), толуоле, лигроине. Получают взаимод. дикетена или этилацетоацетата с фенилгидразином и послед. метилированием продукта.

Слабое однокислотное основание, рК_а 1,5 (в воде). А. способен к электрофильному замещению; легко конденсируется с альдегидами с образованием диантипирилметанов Ant₂CHR; с кетонами, содержащими электронодонорные заместители, дает т. наз. антипириновые красители типа хромпиразолов; сочетается с диазосоединениями с образованием азокрасителей. Образует комплексные соед. с РЗЭ, переходными металлами и др. элементами. А. обнаруживают по красному окрашиванию с РеС1₃ или по зеленому - с NO₂^-; количественно определяют иодометрически в присут. CH₃COONa.

Области применения А.: жаропонижающее, противовос-палит. и болеутоляющее ср-во; для получения амидопирина, анальгина; в синтезе аналит. реагентов, в т.ч. хромпиразолов и диантипирилметанов; реагент для гравиметрич. определения Cd, Sc, W, нефелометрического - Hg, Cd, Bi, Sb, P, фотометрического - К, Са, Со, Fe, NO₂, для экстракц. выделения Со, Pd, Au, In, Zr, Th, включая экстракцию без применения орг. р-рителей. Особенно широко для фотоме-трич. определения Mo(VI), Ge(IV), W(VI) и нек-рых др. элементов используют разнолигандные комплексы, содержащие, помимо А., гидроксифлуороны, гидроксифлавоны (напр., кверцетин, морин) и др. лиганды. в. п. Живописцев.