АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА
(о-аминобензойная к-та) NH2C6H4COOH,
мол. м. 137,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 145°С; возгоняется;
0,5*10-30 Кл*м (25°С, диоксан). Р-римость (г в 100 г р-рителя):
в воде - 0,35 (14°С), 90%-ном этаноле - 10,7 (9,6°С), бензоле - 1,8 (12°С),
эфире - 16 (6,8°С); хорошо раств. в горячих хлороформе, этаноле, пиридине.
А.к. амфотерна (Ка 1,07*10-5, Кb1,1*10-12).
Ее соли со щелочными металлами, а также минер. к-тами хорошо раств. в воде;
р-ры обладают голубой флуоресценцией. При перегонке А.к. декарбоксилируется
до анилина. Она образует с Cd, Co, Сu(II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых
р-рах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые со-ед., что используется
для гравиметрич. определения перечисленных элементов. Диазотирование А.к.
приводит к о-диазобензойной к-те (является внутр. солью), к-рая
при УФ-облучении образует дегидробензол:
В пром-сти А.к. получают: 1) действием водного р-ра NH3 на
фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40оС) и послед. взаимод. полученной
Na-соли фталаминовой к-ты с р-ром NaOCl при 60°С (расщепление по Гофману):
2) действием на щелочной р-р фталимида NaOCl или NaOBr. К-ту выделяют
разб. НС1 (40-50оС); выход 84%. Процесс м. б. осуществлен периодич.
или непрерывным способом.
Цветные р-ции на А.к.: с солями Сu(II) в уксуснокислой среде образует
ярко-зеленый осадок (м-аминобензойная к-та дает голубое окрашивание); в
отличие от м-
и n-аминобензойных к-т, при сплавлении А. к. с небольшим
избытком SnCl4 и обработке охлажденного плава водным р-ром спирта
появляется фуксино-красная окраска.
А. к. - промежут. продукт при синтезе индиго и др. азокрасителей. Производные
А.к. применяют в произ-ве азокрасителей и душистых в-в. Для парфюмерии
наиб. важны эфиры NН2С6Н4СООR - метилантранилат
(R = CH3; т. пл. 24-25°С, т. кип. 132°С/14 мм рт. ст.) и этилантранилат
(R = С2Н5; жидкость, т. кип. 138°С/14 мм рт. ст.),
имеющие запах цветов апельсинового дерева.
Для А.к. ниж. КПВ 44 г/м3, т. воспл. 100 °С.
Лит.: Белов В. И., Химия и технология душистых веществ, М., 1976;
Ullmanns tncyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75. Г.И.Пуца.
|
