Химическая энциклопедия

АСПАРАГИНОВАЯ КИСЛОТА (аминоянтарная к-та, Asp, D) HOOCCH₂CH(NH₂)COOH, мол.м. 133,1; бесцв. кристаллы. Для D, L-, L- и D-A.к. т.пл. соотв. 280, 270 и 300°С (все изомеры плавятся с разл.). Для L- и D-A. к. соотв. + 25° (20°С; концентрация 1,97 г в 100 мл 6н. НС1) и - 23° (27 °С; концентрация 2,3 г в 6н. НС1). А. к. плохо раств. в воде, не раств. в орг. р-рителях; при 25°С рК_а 1,88 (СООН), 3,65 (СООН), 9,6 (NH₂); p/ 2,77. А.к.-типичная алифатич. аминокислота. L-Изомер играет важную роль в организме при переаминировании, биосинтезе мочевины, пиримидиновых оснований; метаболизирует до фумаровой к-ты. При синтезе из А. к. пептидов защищаюткарбоксильную группу бензильным или трет-бутилъным остатками. Таким же путем, а также амидированием карбодиимидами осуществляют хим. модификациюкарбоксильной группы остатков А. к. в молекулах белков.

L-A.к. - кодируемая аминокислота. Встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. Ее биосинтез осуществляется в результате изомеризации треонина в гомосерии с послед. его окислением или в результате гидролиза аспарагина. Выделяют L-А.к. из белковых гидролизатов. Рацемат А. к. получают конденсацией ацетаминомалонового эфира с эфиром хлоруксусной к-ты с послед. гидролизом и декарбоксилированием продуктов конденсации или кислотным гидролизом аспарагина. Методы выделения и анализа А. к. основаны на нерастворимости ее Са-и Ва-солей. В спектре ЯМР L-А. к. в D₂O хим. сдвиги для протонов уиатомов углерода составляют соотв. 3,984 и 2,939, 2,861 м.д. L-Изомер применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами - для парэнтерального питания. Впервые выделена Г. Ритхаузеном в 1868 из белков конглутина и легумина. Мировое произ-во ок. 250 т/год (1982). В. В. Баев.