Химическая энциклопедия

АСПЕРГИЛЛОВАЯ КИСЛОТА (2-гидрокси-3-втор-бутил-6-изобутилпиразин-1-оксид), мол. м. 224; бледно-желтые кристаллы, т. пл. 97-99 °С (с возг.), +13,3° (3,9 г в 100 мл С₂Н₅ОН); рК_а5,5; раств. во многих орг. р-рителях, не раств. в воде, петролейном эфире.

С Fe, Cu, Bi А. к. образует хелаты, с минер. к-тами и Alkl-соли (напр., с HCl, т. пл 182°С; с СН₃1, т. пл. 169°С). Устойчива к действию р-ров щелочей и КМnО₄. Легко восстанавливается гидразином или HI в дезоксиаспергилловую к-ту, Na в амиловом спирте - в основание ф-лы I; легко бромируется, образуя соед. II.

А. к. продуцируется плесенью Aspergilus flavus. Активна по отношению к грамположи тельным и грамотрицательным микроорганизмам и нек-рым кислотоустойчивым бактериям. Получают А. к. отгонкой с водяным паром из жидкости, в к-рой выращена плесень. А. к. токсична: ЛД₁₀₀ 100 и 250 мг/кг (мыши, соотв. внутрибрюшинно и перорально).

Лит.: Cheeseman G. W. Н„ Werstink E. S. G., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 14, N. Y.-[a.o.], 1972, p. 99-209. Е.Г. Тер-Габриэлям.