АТРОПИН
, алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna),
белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopolia
carniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). А. - бесцв.
кристаллы, горькие на вкус; т.пл. 115-116°С; раств. в этаноле, хлороформе,
труднее - в диэтиловом эфире, бензоле, воде (1:600). В водном р-ре рКа
9,68. С к-тами образует р-римые в воде соли, в частности сульфат (т.пл.
194°С). А.-сложный эфир тропика (ф-ла I) и
троповой к-ты С6Н5СН(СН2ОН)СООН. При действии
неорг. к-т отщеп-
ляет Н2О и дает апоатропин (II), к-рый также выделен из растений.
А. представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладает
только ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, а
А. образуется в процессе выделения. При нагр. до 110°С (-)-гиосциамин образует
рацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью
(+)-камфорсульфокислоты.
А. получают упариванием р-ра смеси тропина и троповой к-ты. Первый синтезируют
из янтарного диалъдегида, метиламина и ацетондикарбоновой к-ты с послед,
восстановлением образовавшегося продукта. Троповую к-ту получают конденсацией
этилового эфира фенилуксусной к-ты С6Н5СН2СООС2Н5
с этилформиатом НСООС2Н5 с послед, восстановлением
и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной к-ты С6Н5СН(СНО)СООС2Н5.
В пром-сти А. получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а
также синтетически (в виде сульфата). А. применяют: как спазмолитич. лек.
ср-во; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот
при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного
действия, а также наркотиками (в т.ч. морфином) и снотворными. А. быстро
всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза.
ЛД50 221,5 мг/кг (мыши, перорально).
Лит.: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955, с. 137;
Holmes H.L., в кн.: Alkaloids, v. I, N.Y., 1950, p. 272-77. С.Ф. Арипова.
