Химическая энциклопедия

АЦЕНАФТЕН , мол. м. 154,20; бесцв. кристаллы; т.пл. 96°С, т. кип. 279 °С; d₄⁹⁹ 1,024, n_D¹⁰⁰ 1,604; H_возг 83.38 кДж/моль (от - 15 до 35°С); 2,83*10^-30 Кл*м (бензол), 2,63*10^-30 Кл*м (диоксан). Р-римость при 20°С (г в 100 г р-рителя): в этаноле - 4, хлороформе - 33, толуоле - 20. Трудно раств. в воде.

А. значительно реакционноспособнее нафталина. Хлорируется С1₂ в водном спирте при 20-25°С или сульфурилхлоридом SO₂C1₂ в орг. р-рителе в присут. А1С1₃ с образованием 5,6-дихлораценафтена; на свету А. галогенируется в положения 1 и 2. Нитруется 7%-ной HNO₃ в дихлорэтане при 10-15 °С количественно до 5-нитроаценафтена, 60%-ной НNО₃ - до 5,6-динитроаценафтена; в др. условиях возможно нитрование в положения 3 и 4. Сульфируется при 100-120°С конц. H₂SO₄ в положение 3, в нитробензоле при 5-6°С - в положение 5. При гидрировании на Ni Ренея при 250°С и давлении 9,8 или 23,5 МПа превращ. соотв. в тетра- или декагидроаценафтен. Окисляется в аценафтилен, аценафтенхинон или нафталевый ангидрид.

В пром-сти А. выделяют из кам.-уг. смолы, содержащей 1,2-2,45% по массе А. (в зависимости от месторождения каменного угля), последовательно ректификацией (260-290°С), кристаллизацией, обработкой острым паром; выход техн. А. (чистоты 96-98%) 40% по массе от наличия его в исходном сырье. Перекристаллизацией из спирта получают практически чистый А. В кол-ве 1-2,5% А. содержится в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. Препаративный метод - бромированиеэтилнафталина с послед. обработкой КОН. А. используется для получения нафталевой к-ты, аценафтенхинона и нафталинтетракарбоновой кислоты, углеводород-феноло-формальд. смол.

В кам.-уг. смолах А. количественно определяют "нафталевым" методом (окисление с помощью Na₂Cr₂O₇ в нафталевый ангидрид), в смеси с флуореном и дифениленоксидом - "пикратным" методом (образование устойчивого аддукта с пикриновой к-той). Качественно А. определяют по кроваво-красному окрашиванию с тетранитрометаном в нейтральной или кислой среде.

Для А. т. воспл. 125°С, для пылевоздушной смеси 870°С; ниж. КПВ 10 г/м³. ЛД₅₀ 2,1 г/кг (мыши, перорально). А. вызывает резкое увеличение клеточного деления у растений; образовавшиеся клетки дают начало новым тканям, имеющим хотя и измененное, но здоровое развитие. На животные ткани А. не действует.

Лит.: Дашевекий М. М., Аценафтен, М., 1966; Ullmans Encyklopadie, Bd 7. Weinheim, 1974, S. 10-11. Н.Н.Артамонова.