Химическая энциклопедия

АЦЕНАФТИЛЕН , мол. м. 152,18; желтые кристаллы; т.пл. 92-93 °С, т. кип. 265-275°С (с разл.), 91-92°С/2 мм рт. ст.; d₄¹⁶ 0,899; раств. в орг. растворителях лучше, чем аценафтен, напр. р-римость в метаноле 17% (20 °С), 47% (50 °С), не раств. в воде. Обладает высокой летучестью. По двойной связи C₁=С₂ А. полимеризуется (при 150-200 °С) с образованием полиаценафтилена, сополимеризуется со стиролом, винилацетатом, метилметакрилатом и др. Сополимер А., содержащий 80% стирола, обладает такими же мех. и электрич. св-вами, как полистирол, но более высокой (на 30°С) теплостойкостью. Легко реагирует с диенами; напр., взаимодействием с бутадиеном и послед. дегидрированием получают флуорантен. Галогенирование, сульфирование и нитрование сопровождаются полимеризацией А.

А. содержится в жидких продуктах переработки сланцев и табачном дыме, в небольших кол-вах - в кам.-уг. смоле и тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. В пром-сти его получают дегидрированием смеси паров аценафтена с воздухом или с инертными разбавителями при 300-600 °С и атм. давлении в присут. катализатора, напр. А1₂О₃ (90%) с Мn₂О₃ (10%); выход 80-95%. Чистота техн. А. 95-96% по массе. Препаративно А. получают сплавлением аценафтен-3- или аценафтен-5-сульфокислоты со щелочью. Определяют А. по кол-ву поглощенного Н₂ при гидрировании его до аценафтена в присут. Ni Ренея, а также полярографич. методом.

А. - антиоксидант полиолефинов и синтетических каучуков; применяется в синтезе сополимеров, углеводород-формальдегидных и углеводород-феноло-формальд. смол. Для А. ЛД₅₀ 1,76-2,2 г/кг (мыши, перорально).

Лит.: Дашевский М. М., Аценафтен, М., 1966; Энциклопедия полимеров, т. I, M., 1972, с. 226-27. Я. Я. Артамонова.