Химическая энциклопедия

АЦЕТОФЕНОН (метилфенилкетон) С₆Н₅СОСН₃, мол. м. 120,4; бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи; т. пл. 19,7°С (существенно зависит от содержания в А. воды), т. кип. 202,0 °С; d₄²⁰ 1,0281, п_D²⁰ 1,5342; 1,67 мПа*с (25°С), 1,24 мПа*с (50°С);Н°_исп 38,9 кДж/моль,Н°_пл 16,7 кДж/моль; р-римость в воде 0,55% по массе (20°С), р-римость воды в А. 1,65%; хорошо раств. в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле.

А. обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов . Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании А. образуетсяхлорацетофенон С1СН₂СОС₆Н₅; продукты кротоновой конденсации - дипнон (формула I) и трифенилбензол (II).

В присут. NaNH₂ А. образует енолят CH₂=C(ONa)C₆H₅, к-рый ацилируется эфирами хлоругольной к-ты, превращаясь в эфиры CH₂=C(C₆H₅)OCOOR. А. способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет NaHSO₃. Под действием LiAlH₄ или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается вфенилэтиловый спирт С₆Н₅СН(ОН)СН₃.

В пром-сти А. получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присут. А1С1₃ или FеС1₃ (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О₂ воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%)-фенилэтиловый спирт.

А. и его замещенные, напр. n-метилацетофенон СН₃СОС₆Н₄СН₃ (т. пл. -23°С, т. кип. 227°С; d₄²⁰ 1,002, n_D²⁰ 1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон СН₃ОС₆Н₄СОСН₃ (т. пл. 39°С, т. кип. 258°С; d₄⁴¹ 1,082; запах цветов гелиотропа), - душистые в-ва в парфюмерии. А. обладает снотворным действием.

Лит.: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М., 1963; Несмеяно в А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970. с. 148-59. Ю.Н. Юрьев.