БАРТОНА ПРАВИЛА
, устанавливают взаимосвязь условий восстановления
карбонильной группы в замещенных циклогексанона с конфигурацией гидроксильной
группы в образующемся спирте. Определяют лишь тенденцию селективности процесса,
но не являются абсолютно строгими. Примеры Б. п.: каталитич. гидрирование
в кислой среде приводит к преимущественному образованию аксиальной гидроксильной
группы, а восстановление натрием в спирте - к экваториальной, напр.:
Б. п. широко используют для предсказания стереохим. хода восстановления
кетонов до спиртов в ряду прир. терпеноидов и стероидов, а также соответствующих
оксимов до аминов. Правила предложены Д. Бартоном в 1953. Н. С. Зефиров.
|
