Химическая энциклопедия

БЕНЗАЛЬДЕГИД (бензойный альдегид) С₆Н₅СНО, мол. м. 106,12; бесцв. желтеющая при хранении жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. -26°С, т. кип. 179°С; d₄²⁰ 1,0477, n_D²⁰ 1,5455; С° 171,4 кДж/(моль*К) (15-30°С); t_крит 412°С; давление пара 146 Па (30°С); 40мН/м; 9,25*10^-30Кл.м (25°С); 17,8; 39,7 кДж/моль, — 3540 кДж/молъ; раств. в этаноле, эфире и других орг. р-рителях, р-римость в воде 0,3%. Образует азеотропные смеси с о-крезолом (т. кип. 192°С;. 23% Б.), бензилхлоридом (177,9°С; 54%), фенолом (185,6°С; 46%) и др. Б. быстро окисляется на воздухе до бензойной к-ты, подобно алифатич. альдегидам присоединяет по карбонильной группе HCN, NaHSO₃ и др., напр.:

Нагревание с р-рами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной к-те (р-ция Канниццаро), конденсация в присут. KCN-к бензоину: 2С₆Н₅СНО-> С₆Н₅СН(ОН)СОС₆Н₅. С фенолами или третичными ароматич. аминами Б. конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной к-ты (р-ция Перкина): C₆Н₅СНО + (СН₃СО)₂О -> С₆Н₅СН=СНСООН. Р-ция с NH₃ дает гидробензамид (С₆Н₅СН—N)₂CHC₆H₅. Замещение в ароматич. ядре (напр., при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет гл. обр. в мета-положение.

Б. содержится в эфирных маслах, напр. неролиевом, пачулиевом; в виде глюкозида (амигдалина) - в семенах горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика. Пром. методы получения: 1) окисление толуола в присут. оксидов V, Сг, Mo, W, Th; 2) каталитич. окисление бензилового спирта; 3) гидролиз С₆Н₅СНС1₂ (в виде смеси с С₆Н₅СН₂С1); 4) из бензола и СО в присут. НС1 и А1С1₃ (р-ция Гаттермана-Коха).

Б.-душистое в-во в парфюмерии (пороговая концентрация 2,61*10^-8 г/л), компонент пищ. эссенций, сырье для синтеза др. душистых в-в (ацеталей Б., коричного альдегида, коричной к-ты, бензилбензоата, жасминальдегида,гексилкоричного альдегида), а также трифенилметановых и др. красителей.

Т. всп. 62°С, т. воспл. 74°С, т. самовоспл. 205 °С; КПВ 1-3%; температурные пределы взрываемости 58-80°С. Б. раздражает глаза и верхние дыхат. пути. ПДК 5 мг/м³; ЛД₅₀ 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50-60 г.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 3, N. Y., 1978, p. 736-43. Л.А. Хейфиц.