Химическая энциклопедия

БЕНЗИДИН (4,4-диаминодифенил; n,n-дианилин), мол. м. 184,23; бесцв. кристаллы, темнеющие на воздухе и на свету; т. пл. 127,5-128°С, т. кип. 401,7°С; d₄²⁰ 1,250; 4,33*10^-30 Кл*м (бензол); р-римость в воде 0,4% (12°С), эфире 2,2% (15°С), этаноле 1,0% (80°С). Из воды выше 80°С кристаллизуется безводным, ниже 60°С - в виде гидрата (т. пл. 115-120°С); при 30°С K_t 9,3*10^-10, К₂ 5,6*10^-11. С р-рами карбоновых и минеральных к-т образует соли, напр. моногидрохлорид C₁₂H₁₂N₂*HC1 (плохо раств. в воде, хорошо-в разб. НС1), дигидрохлорид C₁₂H₁₂N₂*2HC1 (легко раств. в воде), моносульфат (очень плохо раств. в воде и спирте), дисульфат (не раств. в воде). Легко диазотируется; при сочетании образующегося бис-диазосоединения с сульфокислотами аминов и фенолов получаются азокрасители. При действии С1₂ или Вr₂ на суспензию гидрохлорида Б. в конц. НС1 образуется соотв. 3,5,3,5-тетрахлорили 3,5,3,5-тетрабромбензидин; при взаимод. сульфата Б. в конц. H₂SO₄ с KNO₃ - 2-нитро- и 2,2-динитробензидин (соотв. красные кристаллы с т. пл. 143°С и желтые кристаллы с т. пл. 214°С); при нагревании сульфата Б. в H₂SO₄ до 170°С - бензидин-3-сульфокислота, а до 210 °С - бензидин-3,3-дисульфокислота.

В пром-сти Б. получают восстановлением нитробензола цинком в щелочной среде до гидразобензола, к-рый подвергают изомеризации под действием минеральных к-т (см. Бензидиновая перегруппировка ); выпускают в виде гидрохлорида или сульфата.

Б. используют для качеств. и количеств. определений катионов и анионов, напр. Cr⁶⁺ , Cu²⁺ , Au³⁺, [Fe(CN)₆]^3-, Рb⁴⁺ , Hg²⁺ , NO₂, S₂O₈^2-, V⁵⁺ , окисляющих Б. в сильнокислой среде до соединения, окрашенного в желтый цвет, в нейтральной - до синего; как окислит.-восстановит. индикатор при объемном анализе; восстановитель фосфорномолибденовой к-ты при определении фосфатов.

Б. и промежут. продукты, образующиеся при его произве, - канцерогенные в-ва (вызывают образование опухоли мочевого пузыря). Поэтому с сер. 70-х гг. производство Б., который широко применяли для получения азокрасителей, стало сокращаться и в ряде стран было запрещено. Впервые Б. получен Н. Н. Зининым в 1845, в пром-сти стал производиться с 1880. Г.И.Пуца.