Химическая энциклопедия

БЕНЗИЗОКСАЗОЛ , мол. м. 119,10. Известны два изомера - 1,2-Б. (ф-ла I) и 2,1-Б. (II). 1,2-Б. (бенз[d]изоксазол, индоксазен) - жидкость с характерным запахом; т. кип. 86-87°С/11 мм рт. ст., ц 10,99*10^-30 Кл*м. Обладает ароматич. св-вами; электроф. замещение (нитрование, бромирование и др.) идет, как правило, в положения 5 и 7. Р-ции с восстановителями, ацилирующими агентами и сильными к-тами обычно приводят к расщеплению гетероцикла, напр. под действием НС1 в присут. А1С1₃ образуется салицилонитрил (ф-ла III).

Превращение 1,2-Б. в салицилонитрил происходит также при нагр. или взаимод. с основаниями. Производные 1,2-Б. можно получить из ароматич. кетонов, напр.:

1,2-Б. получают нагреванием при 120-130°С в вакууме ацетилоксима салицилового альдегида о-НОС₆Н₄СН =NOC(O)CH₃. Применяют для получения цианиновых красителей и лек. препаратов.

2,1-Б. (бенз[с]изоксазол, антранил)-жидкость; т. кип. 210-215°С (с разл.), 99-99,5°С/13 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,1827, n_D²⁰ 1,5845; 10,19*10^-33 Кл*м. Обладает ароматич. св-вами; электроф. замещение идет в положение 5. В диеновом синтезе служит диеном. Изоксазольное ядро 2,1-Б. расщепляется основаниями, окислителями и восстановителями. При взаимод. незамещенного 2,1-Б. со щелочами образуется антраниловая кислота. Производные 2,1-Б. получают циклизацией функционально замещенных о-нитробензолов, напр.:

2,1-Б. синтезируют восстановлением о-нитробензалъдегида и применяют для получения замещенных 2-аминобензофенонов - промежут. продуктов в синтезе транквилизаторов бенздиазепинового ряда.

Лит.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 8, N.Y., 1967, p. 277-379. H. E. Агафонов.