Химическая энциклопедия

БЕНЗИЛХЛОРИД [(хлорметил)бензол,хлортолуол] С₆Н₅СН₂С1, мол. м. 126,59; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. -39°С, т. кип. 179,3°С; плотн. 1,100 г/см³ (25°С); n_D²⁰ 1,5391; 1,28 мПа*с (25°С); 38,4 мН/м (15°С); давление пара (в кПа): 0,1 (22°С), 1,3 (60,8°С), 8,0 (100,5°С), 26,6 (134,0°С); температурный коэф. объемного расширения 0,000972 К^-1 (0-30°С); теплопроводность 0,1380 Вт/(м*К) (20°С); - 3714 кДж/моль; 6,43 (19,9°С). Б. неограниченно раств. в этаноле, хлороформе, бензоле, не раств. в воде. Легко вступает в р-ции нуклеоф. замещения атома С1, а также электроф. замещения атомов Н ароматич. ядра. Под действием слабых окислителей превращается в бензальдегид; легко образует реактив Гриньяра.

В пром-сти Б. получают жидкофазным хлорированием толуола при УФ-облучении или в присут. 2,2-азо-бис-изобутиронитрила. Содержание Fe³⁺ в толуоле и хлоре не должно превышать 0,00002%. Процесс ведут при 60-75°С в эмалиров. реакторе до достижения плотности реакционной массы 0,965 г/см³. Б. выделяют ректификацией в вакууме и нейтрализуют твердой Na₂CO₃; выход 90-95%. Лаб. метод получения: хлорирование толуола SO₂C1₂ в присут. инициатора или хлорметилирование бензола.

Применяют Б. для произ-ва бензилового спирта, сложных эфиров бензойной к-ты, бензилцианида, бензилцеллюлозы и др. Б. взрыво- и пожароопасен; т. всп. 60°С, т. самовоспл. 585°С; ниж. КПВ паров 1,1%. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожу; ПДК паров 0,5 мг/м³. Г.В. Моцарев.