Химическая энциклопедия

БЕНЗОИЛАЦЕТОН (1-фенил-1,3-бутандион, ацетилбензоилметан), мол. м. 162,19; бесцв. кристаллы с резким запахом: т. пл. 61 °C т. кип. 261-262°С 134-136°С/16 мм рт.ст.; d₄^90,5 1.044, n_D^77,8 1,5678;39,1*10^-3 Н/м (69°С); 83,88 кДж/моль (26,5°С); рК_а 8,72 (вода; енольная форма). Раств. в спирте, хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире, трудно - в воде. В твердом состоянии и парах существует в виде енола (99%), в расплавленном медленно переходит в дикетон:

Сметилфенилгидразином в среде эфира при 20°С Б. превращ. в монометилфенилгидразон (т. пл. 78-79°С), с ионами металлов образует внутрикомплексные соединения, напр.:

Атом Н метиленовой группы Б. замещается на Na и затем полученное соед. легко бензоилируется с образованием ацетилдибензоилметана:

Под действием Н₂ в присут. Си при 350 °С из Б. образуется ацетофенон и ацетальдегид, в присут. Ni при 200 °С - бутилбензол. Б. хлорируется на холоду в среде хлороформа до 1-хлор-1-бензоилацетона, нитруется смесью HNO₃ и H₂SO₄ при — 10°С до 3-нитробензоилацетона.

В пром-сти Б. получают конденсацией ацетофенона с этилацетатом в присут. C₂H₅ONa при 85-100°С; выход 50%. Лаб. метод синтеза: пропускание BF₃ через смесь ацетофенона с уксусным ангидридом при охлаждении льдом; выход 83%. Цветная р-ция: красное окрашивание с РеС1₃. Б. - душистое в-во в парфюмерии; реагент для концентрирования, экстракционного и хроматографич. разделения и экстракционно-фотометрич. определения Mo(VI), Fe(III), Со (III), Mn(III) и др.; пределы обнаружения 0,01 МКГ/МЛ-0,01МГ/МЛ. Н.Н.Артамонова.