Химическая энциклопедия

БЕНЗОИН (2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон, бензоилфенилкарбинол, гидроксифенилацетофенон) С₆Н₅СН(ОН)СОС₆Н₅, мол. м. 212,25. Для (+)-формы т. пл. 133-134^СС, +118,1° (ацетон; концентрация 1,3% по массе). Для ( - )-формы т. пл. 134-135 °С, - 118,1° (ацетон; концентрация 0,9%). Для рацемата т. пл. 137°С, т. кип. 34_3-344°С, 188°С/10 мм рт. ст.; d₄^l34 1,079; 11,67*10^-30 Кл*м (бензол). Окислит.-восстановит. потенциал в водном спирте Е_1/2 — 1,420 В. Р-римость при 20°С (г в 100 г р-рителя): в воде —0,05; эфире - 1,12; пиридике - 20; уксусной к-те при 110°С-150. Оптически активные формы рацемизуются под действием минер, к-т и щелочей. Б. окисляется HNO₃ или О₂ воздуха (кат. - соли Си) в бензил; нагреванием с HI превращ. в дибензил С₆Н₅СН₂СН₂С₆Н₅, под действием спиртов, насыщенных НС1, - в алкоксибензоин C₆H₅CH(OAlk)COC₆H₅, при взаимод. с галогеналкилами в ДМСО в присут. щелочей - в 2-алкил-2-алкоксибензоин; с гидроксиламином образует оксим, с формамидом - 4,5-дифенилимидазол.

В пром-сти Б. получают бензоиновой конденсацией бенз-альдегида в водном р-ре спирта (кат. - цианиды щелочных металлов); выход 90-95%. Лаб. способ: из фенилглиоксаля и бензола в присут. А1С1₃. Б. - промежут. продукт в произ-ве ПАВ; его алкокси- и алкилалкоксипроизводные - сенсибилизаторы фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий. Б. и его оксимы - реагенты для определения Zn, Cu, Mo, W.

Пылевоздушная смесь Б. взрывоопасна; т. самовоспл. аэрогеля 350°С, аэрозоля 433 °С; КПВ 18г/м³. н.Б. Карпова.