Химическая энциклопедия

БЕНЗОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ (хлорангидриды бензолсульфокислот, бензолсульфонилхлориды). Бензолмоносульфохлорид C₆H₅SO₂C1 (мол. м. 176,62)-желтая вязкая жидкость; т. пл. 14,5°С, т. кип. 251,5°С (с разл.), 154°С/20мм рт. ст.; d₁₅¹⁵ 1,3842, n_D²⁰ 1,5115; 14,9101*10^-30 Кл*м (бензол; 20°С). Бензол-1,2-, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфохлориды C₆H₄(SO₂C1)₂ (мол. м. 275,06) - бесцв. кристаллы; т. пл. 139,5, 63,0 и 143,0°С соотв., для 1,3-изомера т. кип. 211°С/20 мм рт. ст. Бензол-1,3,5-трисульфохлорид C₆H₅(SO₂C1)₃ (мол. м. 373,5)-бесцв. кристаллы; т. пл. 143°С

Б. легко разлагаются при нагр. от 100 до 200°С с выделением SO₂. Медленно гидролизуются холодной водой, быстро - при кипячении в присут. к-т либо оснований. Взаимод. с водным р-ром NH₃ или (NH₄)₂CO₃ в присут. NaOH, NaHCO₃ или др. с образованием бензолсульфамидов, напр.:

При р-ции со спиртами или фенолами превращ. в эфиры сульфокислот, напр. C₆H₅SO₂OR (см. Сулъфонаты). Бензолмоносульфохлорид нитруется в мета-положение азотной к-той в олеуме.

В пром-сти бензолмоносульфохлорид получают взаимод. бензола с избытком хлорсульфоновой к-ты при 30-35°С, бензол-1,3-дисульфохлорид - из м-бензолдисульфоната Na и РС1₅ или из бензолмоносульфохлорида и HSO₃C1. В лаборатории Б. синтезируют взаимод. бензолсульфокислот с РС1₅ или СОС1₂.

Бензолмоносульфохлорид - сырье для получения бензолсульфамида и метилового эфира бензолсульфокислоты, широко применяемых в производстве красителей и лекарственных веществ; исходный продукт для синтеза хлорамина Б. Из бензол-1,3-Дисульфохлорида получают бензол-1,3-дисульфогидразид, применяемый в производстве порофоров.

Лит.: Ullmanns Encyclopedic, Bd 8, Weinheim - N. Y., 1974, S. 417, 420. Н.Н.Артамонова.