Химическая энциклопедия

БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ (соли хромилия), содержат в молекуле катион бензопирилия структуры I или II. Хим. св-ва этих структур различны вследствие фенольного характера кислорода в I и кетонного - во II

Соед. I не обменивает атом кислорода на др. гетеро-атомы и не превращ. в замещенные нафталина. Из его производных наиб. реакционноспособны соли со своб.и положениями или содержащие в этих положениях функц. группы (Cl, OR и др.). Атака нуклеоф. агентов (метиленовые соед., эфиры фенолов, диалкиланилины, аминокислоты и др.) поположению приводит к образованию аддукта III, новой соли бензопирилия IV или ее ангидроосновання V:

Присоединение нуклеофила вположение обычно ведет к образованию о-гидроксихалконов (VI), аддуктов VII или VIII, напр.:

Соед. I способны к димеризации через присоединившийся нуклеофил, иалкильные группы либо непосредственно через гетерокольцо.

Для соед. II нуклеоф. присоединение идет вположение с образованием после рециклизации новой гетероциклич. системы (IX) илипроизводных нафталина (X), реже - в положение с образованиемпроизводных нафталина, напр. (XI):

1-Метилзамещенные II со своб.положением легко образуют замещенные хризены, напр.:

где R = Alk, Аг.

Общим для Б.с. обеих структур является существование в их р-рах равновесия между ионной формой и псевдооснованием, а при наличии илиалкильных групп - ангидрооснованием, напр.:

Получают Б. с. из соед., содержащих пирановый цикл, а также конденсационными методами, напр.:

Полигидроксизамещенные I-структурные фрагменты антоцианов. Соед. II в природе не найдены.

Б.с. - ингибиторы коррозии, фото- и термохромы, сенсибилизаторы, люминофоры. Нек-рые Б. с. используются в синтезе изохинолиновых оснований и прир. алкалоидов.

Лит.: Джоуль Д., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1975; Щербакова И. В., Кузнецов Е. В., Химия гетероциклических соединений. 198Z № 4, с. 552-53; Коробка И. В.. Кузнецов Е. В.. там же, 1983, № 2, с. 274-81; Balaban А.Т. [а. о.]. Advances in hetcrocyclie chemistry, Suppl. 2, N.Y., 1982; Sham ma M., MoniotJ.-L. Isoquinoline alkaloids research. 1972-1977, N.Y.. 1978. Е.В.Кузнецов.