Химическая энциклопедия

БЕНЗОФУРАНЫ , мол. м. 118,14. Существуют в виде двух изомеров-2,3- и 3,4-Б. (ф-лы соотв. I и II).

2,3-Б. (бензо[в]фуран, куарон) - бесцв. жидкость с ароматным запахом; т. пл. — 18°С т. кип. 173-175°С; n₁₅¹⁵ 1,0776, n_D²² 1,5645; 2,63*10^-30 Кл*м; не раств. в воде, раств. в спирте, эфире. Обладает ароматич. св-вами. Устойчив к действию щелочей, полимеризуется в присут. минер. к-т, к-т Льюиса и пероксидов. Озонолиз приводит к образованию салицилового альдегида, салициловой к-ты или пирокатехина. Под действием Na в спирте или каталитич. гидрированием восстанавливается до 2,3-дигидробензофурана и далее до октагидробензофурана. Гидрирование под давлением, действие Li в жидком аммиаке и нуклеофилов на 3-формил-и карбалкоксизамещенные Б. сопровождается раскрытием фуранового цикла. Электрофильное замещение, металлирование литийорганическими реагентами протекают по положению 2.

3,4-Б. (бензо[с]фуран) в своб. состоянии не выделен; известны в осн. его 1,3-диарилзамещенные, к-рые димеризуются на свету, интенсивно флуоресцируют в р-рах. Для 3,4-Б. характерно присоединение к диенофилам, что позволяет использовать его в синтезе труднодоступных полициклич. соед., в кач-ве ловушек нестабильных интермедиатов (аринов, циклопентина, бензоциклобутадиена). Восстановление 3,4-Б. приводит к 1.3-дигидробензо[с]фуранам, окисление - к производным о-дибензоилбензола.

Б. содержится в нафталиновой и фенольной фракциях кам.-уг. смолы, коксовом газе, продуктах карбонизации угля. Производные Б. входят в состав фенольных фракций смолы глинистых сланцев, высококипящих кам.-уг. смол, нек-рых растений.

Выделяют Б. из кам.-уг. смолы бромированием с послед. разложением дибромида. 2,3-Б. получают в полупром. масштабах из о-нитроэтилбензола:

Препаративно он м. б. получен конденсацией салицилового альдегида с хлоруксусной к-той или этилброммалонатом с послед. декарбоксилированием бензофуран-2-карбоновой к-ты.

Производные Б. - отбеливатели в бумажной пром-сти, фотографич. проявители, сцинтилляционные материалы, анитиоксиданты каучуков, лек. препараты.

Лит,: Livingstone R., в кн.: Rodds chemistry of carbon compounds, ed. by S. Coffey, v. 4, pt A, AmsL, 1973, p. 141-66, 180-87; Mustafa А., в кн.: Chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weisberger, E. Taylor, v. 29. N. Y.-[a.o.], 1974: CagniantP., CagniantD., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katrizky [a.o.J, v. 18, N.Y., 1975, p. 337^82. В.П.Литвинов.