Химическая энциклопедия

БИОТИН (витамин Н), мол. м. 244,3; один из витаминов группы В; кофермент, участвующий в карбоксилировании орг. к-т. С ферментами связан пептидной связью, образованной его карбоксильной группой иаминогруппой остатка лизина в молекуле апофермента. Из 8 оптич. изомеров и 4 рацематов биол. активностью обладает только ( + )-Б. (см. ф-лу).

Б. - кристаллич. в-во; т. пл. 232,5 °С (с разл.); +92° (0,1 н. NaOH); хорошо раств. в разб. р-рах щелочей, плохо - в воде и этаноле (соотв. 22 и 88 мг в 100 мл при 25°С), не раств. в этиловом эфире и хлороформе. Не разлагается при нагревании в разб. р-рах к-т и оснований. Легко окисляется до сульфоксида и сульфона. Ниже приведены наиб. важные р-ции, происходящие в организме с участием Б. 1. Карбоксилирование уксусной к-ты в виде ацетил-КоА (КоА - остаток кофермента А) с образованием малонил-КоА:

где АТФ - аденозинтрифосфат, АДФ - аденозиндифосфат. Эта р-ция, катализируемая ацетил-КоА-карбоксилазой,— важнейший этап в биосинтезе жирных к-т.

2. Карбоксилирование пропионовой к-ты в виде пропионил-КоА, в результате чего последний превращается в метилмалонил-КоА:

Р-ция катализируется пропионил-КоА-карбоксилазой и обеспечивает утилизацию пропионовой к-ты, образующейся при окислении жирных к-т с разветвленным углеродным скелетом или с нечетным числом атомов С и в других р-циях.

3. Карбоксилирование пировиноградной к-ты с образованием щавелевоуксусной к-ты (оксалоацетата):

С помощью этой р-ции, катализируемой пируваткарбок-силазой, осуществляется непрерывное пополнение щавелевоуксусной к-ты, необходимой для бесперебойной работы цикла трикарбоновых к-т. Кроме того, эта р-ция - начальный этап глюконеогенеза .

В приведенных р-циях Б. осуществляет активацию СО₂ путем ее присоединения к атому N в положение Г и послед. перенос активной СО₂ на акцептор.

Б. широко распространен в природе. Особенно богаты им печень и почки (200-250 мкг в 100 г), а из растит. продуктов - зерна ржи (46 мкг) и цветная капуста (17 мкг). Кулинарная обработка пищ. продуктов практически не разрушает Б. Признаки дефицита Б. у человека - пепельная бледность лица и шелушение кожи, атрофия вкусовых сосочков языка, мышечные боли, облысение. У животных выпадает шерсть, появляются дерматит, отек конечностей, гипогликемия и др.

Б. синтезируют из производных имидазола или тиофена, наращивая соотв. тиофеновый или имидазольный цикл. Его применяют в медицине при циррозе печени, сахарном диабете и нек-рых др. заболеваниях. Потребность в нем взрослого человека -150-200 мкг/сут, в период беременности и лактации у женщин - 250-300 мкг/сут. Значительная часть потребности человека в Б. обеспечивается в результате его синтеза микрофлорой кишечника, в связи с чем недостатка Б. в обычных условиях у человека не наблюдается. В сыром яичном белке присутствует гликопротеин авидин, связывающий Б. в прочный комплекс и нарушающий утилизацию Б. организмом. В связи с этим прием в пищу больших кол-в сырых яиц может вызвать недостаточность Б.

Количественно Б. можно определить спектрофотометрич. методами. Один из них основан на его гидролизе в конц. р-ре минер. к-ты и взаимод. образующейся диаминокарбоновой к-ты с нингидрином, другой - на взаимод. с n-диметиламинокоричным альдегидом. Чувствительность методов соотв. 100 и 10мкг/мл. Более чувствительны (0,025-0,5 мкг/мл) микробиол. методы.

Лит.: Розанов А. Я., К и риле н ко О. А., в кн.: Экспериментальная витаминология, Минск, 1979, с. 321-44. В. Б. Спиричев.