Химическая энциклопедия

БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ (Бишлера-Мёлау [Бишлера-Мелау] р-ция), получение замещенных индолов взаимод.галоген- илигидроксикетонов с ариламинами с послед. циклизацией образующихсяариламинокетонов в присут. кислотного катализатора, напр.:

где R = CH₃, С₂Н₅, ОСН₃; R = H, Alk; R", R"=Alk, Ph, С₆Н₄СН₃__n, С₆Н₄ОСН₃__n. Процесс осуществляют при т-ре ок. 150°С. Катализаторы-НС1 или к-ты Льюиса. В случаях, когда R" не равно R", как правило, образуется смесь двух изомерных индолов. Это происходит из-за изомеризации промежуточно образующегосяариламинокетона (см. ф-лу I), быстро протекающей под действием к-т и при нагревании, напр.:

Р-ция открыта Р. Мёлау [Мелау] в 1881, позднее подробно изучалась А. Бишлером.

Лит.: Пакетт Л., Основы современной химии гетероциклических соединений, М., 1971, с. 147-48; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 550;Sundberg R., The chemistry of indoles, N. Y., 1970, p. 164-71; Galons H. [e.o.], "J. of Heterocyclic Chem.", 1981, v. 18, № 3, p. 561-63. Г.Л. Мищенко.