Электронные Толковые Словари
Реклама

Химическая энциклопедия
"БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ"

/ Главная / Химическая энциклопедия / буква Б / БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ
Химическая энциклопедия

БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ [ортобораты, триалкил-(арил)бораты, триалкоксибораны], эфиры ортоборной к-ты общей ф-лы (RO)3B, где R = Alk, Ar, аллил и др. (см. табл.). Иногда к боратам (Б.) относят также ацилоксибораны, или ацилбораты (ROCO)3B. Атом бора в Б. находится в sр2-гибридизованном состоянии, три связи В—О лежат в одной плоскости, угол между двумя соседними связями близок к 120°.

СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ БОРАТОВ
1059-2.jpg

* При 25°С.

Низшие алкилбораты - летучие жидкости; горят зеленым пламенем (качеств. р-ция на бор). Для Б. (кроме метил-и этилбората) характерно почти точное совпадение численных значений их мол. массы и т-ры кипения (в °С) при нормальном давлении.

Б. гидролизуются водой до В(ОН)3 и ROH, переэтсрифицируются спиртами и фенолами (кроме пространственно затрудненных). С РС15 образуют В2О3, RC1 и РОС13; с Н3ВО3 - метабораты ROBO; c RCOOH, HC1, HNO3-H3BO3 и соотв. RCOOR, RC1, RONO2; с Н24-олефины. Взаимод. Б. с аминами (А) приводит к комплексам типа (RO)3B*A (при этом атом В переходит в sp3 - cocтояние). С алкоголятами металлов Б. дают боранаты M[B(OR)4] (примеры таких структур - прир. антибиотики аплазмомицин C40H60BO14Na и боромицин C45H74BO15N). Б. реагируют также с R3B, POC13, SbCl3, RCOC1, SiCl4, А1С13, альдегидами, кетонами, ацеталями, вступают в р-цию Фриделя - Крафтса с ароматич. соединениями. При взаимод. (СН3О)3В с С12 образуются ВС13, СОС12 и НС1. Р-ция Б. с RMgHal - метод синтеза эфиров борорг. к-т и R3B.

Способы получения Б.: 1) действие спиртов, фенолов, диолов на Н3ВО3, В2О3, ВС13 или буру (в последнем случае - в присут. H2SO4); 2) алкоголиз В2Н6, нек-рых высших бороводородов, B(SR)3, B(NHR)3, (ROCO)3B, Ar3B, (RO)2B—B(OR)2; 3) взаимод. ВНа13 или В2О3 с простыми или сложными эфирами, альдегидами, кетонами, силикатами, фосфатами; 4) окисление R3B; 5) термич. разложение M[B(OR)4]; 6) взаимод. третичного спирта с ВС13 в присут. пиридина или ВНа13 с алкоголятом металла (метод синтеза трет-алкилборатов).

Б. могут быть использованы как антиоксиданты, катализаторы окисления парафинов в спирты (ароматич. соединений - в фенолы), в синтезе орг. и борорг. соединений, красителей, для разделения цис- и транс-диолов, защиты гидроксильных групп (напр., в полиолах), как фунгициды, антисептики, добавки, улучшающие нек-рые св-ва моторных топлив, смазочных масел, полимеров.

Лит.: Джерард В., Химия органических соединений бора, пер. с англ., М., 1966, с. 18-78; Stein berg H., Organoboron chemistry, v. 1-2, N.Y., 1964-66. Л. С. Васильев.





2006-2013. Электронные Толковые Cловари. oasis[dog]plib.ru