Химическая энциклопедия

БУЛЬВАЛЕН (трицикло[3.3.2.0^4,6]дека-2,7,9-триен), кристаллы; т. пл. 96 °С, легко возгоняется, термически устойчив. Молекула Б. непрерывно претерпевает перегруппировку Коупа, превращаясь сама в себя с константой скорости первого порядка k = 3440 с ^-1 . В спектре ЯМР при 100°С обнаруживается только один сигнал протона ( 4,2 м.д.), что означает равноценность всех водородных атомов. Б. может быть описан 1,2*10⁶ числом структурно одинаковых валентных изомеров (топомеров). При 350°С он претерпевает необратимую перегруппировку в 9,10-дигидронафталин.

Б. синтезирован в 1965 при облучении УФ-светом димера циклооктатетраена.

Лит.: Кери Ф., Сандберг Р., Углубленный курс органической химии, пер. с англ., кн. 1, М., 1981, с. 400; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 52. Н.А.Беликова.