Химическая энциклопедия

БУТИЛАКРИЛАТЫ (бутиловые эфиры акриловой к-ты) СН₂=СНСООС₄Н₉, мол. м. 128,17; бесцв. жидкости (см. табл.) с неприятным резким запахом; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде, напр. 0,2 мас. ч. н-Б. и изобутилакрилата (изо-Б.) раств. в 100 частях воды (р-римость воды в 100 мас. ч. соответствующих эфиров - 0,7 части и 0,6 части). Б. образуют азеотропные смеси с водой (напр., н-Б. - с 41% Н₂О; т. кип. 94,2 °С) и спиртами.

СВОЙСТВА БУТИЛАКРИЛАТОВ CH₂=CHCOOR

Б. - типичные эфиры сложные . Гидролизуются в присут. к-т или щелочей, переэтерифицируются в присут. кислых катализаторов, CH₃ONa. Кроме того, Б. легко полимеризуются под действием тепла, света, инициаторов, а также легко сополимеризуются, напр. с акриловой к-той, ее солями и эфирами, акриламидом, метакрилатами, акрилонитрилом, виниловыми мономерами, бутадиеном (см. Полиакрилаты ). Для предотвращения самопроизвольной полимеризации Б. ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, пирокатехином, n-трет-бутилпирокатехином и др. (0,001-0,1% по массе).

По двойной связи Б. присоединяют Н₂, галогены, HHal, HCN, NH₃, амины, амиды, спирты, фенолы, нитропарафины и др., вступают в р-цию Дильса - Альдера, присоединяются к ацетилену, олефинам, тетрафторэтилену, подвергаются карбонилированию, теломеризации, эпоксидированию и мн. др. р-циям.

В пром-сти Б. получают: 1) этерификацией акриловой к-ты бутиловым спиртом, взятым в небольшом избытке (кат. - Н₂5О₄, ионообменная смола); примесь спирта отделяют перегонкой с водяным паром или азеотропной ректификацией; 2) переэтерификацией метилакрилата бутанолом в присут. катализатора (напр., H₂SO₄); 3) взаимод. этиленциангидрина с бутиловым спиртом в присут. H₂SO₄ и Н₂О по схеме:

В лаборатории Б. получают двумя первыми способами. Хранят Б. с добавкой ингибитора при т-рах не выше 25 °С. От ингибитора (гидрохинона) очищают щелочной промывкой или вакуумной дистилляцией. н-Б. и изо-Б. - мономеры для получения полибутилакрилатов, акрилатных каучуков, а также разл. сополимеров.

Б. вызывают нарушения липоидно-жирового обмена, острый дерматит; ПДК для н-Б. и трет-Б. 10 мг/м³.

Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 31-35; Н иколаев А.Ф., Технология пластических масс. Л., 1977, с. 115, 118; Ullmanns Encyklopadie, Weinheim, [1974], S. 88-90. Ф. А. Чериышкова.