Химическая энциклопедия

БУТИЛАЦЕТАТЫ (бутиловые эфиры уксусной к-ты) СН₃СООС₄Н₉, мол. м. 116,16; бесцв, жидкости (см. табл.) с фруктовым запахом; хорошо раств. в орг. р-рителях, р-римость в воде н-Б. - 1% по массе (воды в н-Б. - 1,37%), изобутилацетата (изо-Б.) - 0,6%, втор-Б. - 4%. Образуют двойные азеотропные смеси с водой и спиртом, напр. н-Б. - с 26,7% Н₂О (т. кип. 90,2°С), втор-Б. - с 19,4% Н₂О (т. кип. 86,6^оС), изо-Б. - с 29% Н₂О (т. кип. 90,2°С), а также тройные смеси: н-Б. (35,3%)-н-бутанол (27,4%) - Н₂О (37,3%) с т. кип. 89,4°С; втор-Б. (23%) - втор-бутанол (45%) - Н₂О (32%) с т. кип. 86 °С; изо-Б. (46,5%) - изобутанол (23,1%)-Н₂О (30,4%) с т. кип. 86,8 °С.

По хим. св-вам Б. - типичные эфиры сложные . Легко гидролизуются в присут. к-т или щелочей, переэтерифицируются в присут. кислых катализаторов. В пром-сти Б. получают этерификацией уксусной к-ты соответствующим бутанолом в присут. H₂SO₄ при 100-110°С по непрерывной схеме. Б. отгоняют в виде тройного азеотропа с водой и спиртом. На получение 1 т н-Б. расходуется 0,71 т н-бутанола, 0,55 т уксусной к-ты и 0,4-4 кг H₂SO₄; выход 95% (в пересчете на уксусную к-ту). Выход других Б. несколько ниже из-за побочных р-ций, напр. образования простых эфиров. трет-Б. получают также из изобутилена и уксусной к-ты: СН₃СООН + (СН₃)₂С=СН₂ -> СН₃СООС(СН₃)₃; переэтерификацией низших ацетатов, напр. метилацетата.

Наиб, практич. значение имеют н-Б. и изо-Б. - р-рители нитро-, этил- и ацетилцеллюлозы, перхлорвиниловых, полиакриловых и др. лакокрасочных материалов, хлоркаучу-ка, натуральных и синтетич. смол, растит. масел, жиров и др.; экстрагенты душистых в-в; душистые в-ва, входящие в состав фруктовых эссенций, парфюм. композиций.

СВОЙСТВА БУТИЛАЦЕТАТОВ

*0,732 мПа*с (20°Q, 0,304 мПа*с (100°С); давление пара при 20°С 2,4 кПа; летучесть по отношению к эфиру 11,8. ** 0,710 мПа*с (20°С), 0,290 мПа*с (100°С); давление пара при 20*С 1,7 кПа; летучесть по отношению к эфиру 7,7.

Пары Б. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают сухость кожи; ПДК 200 мг/м³ (н-Б. и трет-Б.1 150 мг/м* (ызо-Б.). Порог запаха для н-Б. и втор-Б. 0,03 мг/л. Для н-Б. т. всп. 25-29 °С, т. самовоспл. 421 °С, для изо-Б.-соотв. 18-23°С и 423 °С; для втор-Б. т. всп. 31,1 °С; КПВ 1,7-15% (н-Б.).

Лит.: Полякова З.П., "Химическая промышленность за рубежом", 1984. № 4, с. 1-8. _г Ф.А. Чернышкова.