Химическая энциклопедия

трет-БУТИЛПЕРОКСИД (перекись трет-бутила) Г(СН₃)₃СО—]₂, мол. м. 146,23; бесцв. жидкость; т. пл. от -18 до -20°С, т. кип. 108°С; d₄²⁰ 0,790, n_D²⁰ 1,3888; 0,84 мПа*с (20 °С), 0,63 мПа*с (40 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара: Ig p (мм рт. ст.) = 7,140 — 1621/T; 31 кДж/моль,Н^о_обр-351,0 кДж/моль (25 °С); 2,07*10^-30 Кл*м (25°С; бензол); не раств. в воде, хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей; образует тройную азеотропную смесь с водой (6,7%) и трет-бутанолом (49,3%) с т. кип. 77 °С.

Длины связей (нм): 0,1478 (О—О), 0,1439 (С—О), 0,099 (Н—С), 0,1532 (С—С); угол С—О—О 106,7°, межплоскостной угол С—О—О—С 164,0°.

Для 0,2 М р-ра Б. в декане Т_1/2 63 ч (115°С), 8,9 ч (130°С) и 2,9 ч (140 °С); энергия активации распада 163 кДж/моль. При нагр. Б. разлагается с образованием (СН₃)₃СОН, (СН₃)₂СО, СН₄, СН₃СНО и изобутиленоксида. Сульфируется H₂SO₄, реагирует с иодидами металлов только при нагр. в кислой среде, взаимод. с конц. р-ром HI на холоду в среде СН₃СООН, выделяя 1₂.

Получают Б. действием изобутилена или трет-бутанола на Н₂О₂ или трет-бутилгидропероксид в присут. конц. H₂SO₄. Применяют его как инициатор радикальной полимеризации, теломеризации и отверждения, как вулканизующий агент.

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и верхних дыхат. путей, проникает через кожу, вызывает дерматиты, способствует образованию метгемоглобина; ПДК 100 мг/м³. Б. не чувствителен к удару и мало чувствителен к трению; т. всп. 18°С (открытая чашка), т. воспл. 201 °С (задержка 5 с).

Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, гл. I, с. 13-79, гл. 2, с. 80-133; Slo vok hotov Yu. L. [a.o.], "J. Molek. Struc.", 1984, v. 112, p. 127-40. В.Л. Антоновский.